4-[2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrrole；4-[2-(4-fluorophenyl)pyrrol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 316.356
• InChiKey: GOJNWJGEIYVWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane-2-propanol 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a

文献信息

• 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05908858A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  Compounds of formula (I) and (II): ##STR1## \x9bwherein R is hydrogen, halogen or alkyl; R.sup.1 is alkyl, amino or substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl; R.sup.3 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl; R.sup.4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl! have valuable analgesic, anti-inflammatory, anti-pyretic and anti-allergic activities and have the ability to inhibit the production of leukotrienes and to inhibit bone resorption. They are relatively free from the side effects which generally result from the administration of compounds having these kinds of activities.

  化合物的化学式(I)和(II)：其中R为氢、卤素或烷基；R.sup.1为烷基、氨基或取代氨基；R.sup.2为可选择取代的苯基；R.sup.3为氢、卤素或可选择取代的烷基；R.sup.4为氢、可选择取代的烷基、环烷基、芳基或芳基烷基！具有宝贵的镇痛、抗炎、退热和抗过敏活性，并具有抑制白三烯产生和抑制骨吸收的能力。它们相对缺乏通常由于使用具有这些活性的化合物而产生的副作用。
• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05935990A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as described in the specification.

  描述了一类吡咯基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述。
• 1,2-Diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP0799823B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0946507A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5908858A
  申请人：——

  公开号：US5908858A

  公开（公告）日：1999-06-01