1-(tert-butyl)-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂
• 分子量: 229.149
• InChiKey: MEQUFIXNSYSTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-叔-丁基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  从催化烯烃化反应（COR）制备的二氯烯烃开始的高效乙炔和CF3-炔酮的多克法

  摘要：

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000531
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从催化烯烃化反应（COR）制备的二氯烯烃开始的高效乙炔和CF3-炔酮的多克法

  摘要：

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000531

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Organometal-Free Arylation and Arylation/Trifluoroacetylation of Quinolines by Their Reaction with CF₃-ynones and Base-Induced Rearrangement
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01277

  日期：2020.8.7

  The reaction of quinolines with CF3-ynones resulted in the formation of 1,3-oxazinoquinolines. Subsequent treatment of the reaction mixture with a base initiated deep structural transformation of primary products. Both steps proceed in very high yield. As a result, unusual rearrangement of 1,3-oxazinoquinolines to form either 2-arylquinolines or 2-aryl-3-trifluoroacetylquinolines was discovered. The

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Access to (<i>Z</i>)-1,2-Endiamides and 1,1-Endiamides via a Base-Promoted Tandem Reaction
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Hui Wang、Han Chen、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03305

  日期：2020.4.17

  An efficient base-promoted tandem reaction between vinyl 1,1-dichlorides and secondary sulfonamides with ynamide as the key intermediate is described. This method provides a facile approach to (Z)-1,2-endiamide and aryl 1,1-endiamide derivatives via the β-hydroamidation of terminal ynamides and the α-hydroamidation of internal ynamides, respectively. This reaction proceeded through double elimination

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。