2,4-dibenzyloxy-6-(2-dimethylaminoethenyl)-5-nitropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxy-6-(2-dimethylaminoethenyl)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2,4-dibenzyloxy-6-[2-(N,N-dimethylamino)vinyl]-5-nitropyrimidine；2,4-dibenzyloxy-6-(2-dimethylaminovinyl)-5-nitropyrimidine；(E)-N,N-dimethyl-2-[5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-4-yl]ethenamine
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 406.441
• InChiKey: NDYMCXQFLHOHNI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxy-6-(2-dimethylaminoethenyl)-5-nitropyrimidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以78%的产率得到4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dibenzyloxy-6-(2-dimethylaminoethenyl)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• THIENO- AND PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US20160257696A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了设计和合成卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物的方法，这些化合物表现出抑制癌细胞增殖活性，并可用于癌症治疗。
• Inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US06066722A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein A is CH or N; B is chosen from OH, NH.sub.2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH.sub.2, NHR, H, halogen or SCH.sub.3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and X and Y are independently selected from H, OH or halogen except that when one of X and Y is hydroxy or halogen, the other is hydrogen; and Z is OH or, when X is hydroxy, Z is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof; and compounds having the formula: ##STR2## wherein A, X, Y, Z and R are defined for compounds of formula (I) where first shown above; E is chosen from CO.sub.2 H or a corresponding salt form, CO.sub.2 R, CN, CONH.sub.2, CONHR or CONR.sub.2 ; and G is chosen from NH.sub.2, NHCOR, NHCONHR or NHCSNHR; or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof, or a prodrug thereof. The present invention also provides the use of the above compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds and processes for preparing the compounds.

  本发明提供具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中A为CH或N; B选择自OH、NH.sub.2、NHR、H或卤素; D选择自OH、NH.sub.2、NHR、H、卤素或SCH.sub.3; R为可选取的取代烷基、芳基烷基或芳基基团; X和Y独立选择自H、OH或卤素，但当X和Y中的一个为羟基或卤素时，另一个为氢; Z为OH，或当X为羟基时，Z选择自氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q为可选取的取代烷基、芳基烷基或芳基基团; 或其互变异构体; 或其药学上可接受的盐; 或其酯; 或其前药。还提供具有以下结构式的化合物：##STR2## 其中A、X、Y、Z和R在上述第一个式子中已定义; E选择自CO.sub.2H或相应的盐形式、CO.sub.2R、CN、CONH.sub.2、CONHR或CONR.sub.2; G选择自NH.sub.2、NHCOR、NHCONHR或NHCSNHR; 或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。本发明还提供上述化合物作为药物的用途，含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• Process for preparing inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Furneaux Hubert Richard

  公开号：US20070161667A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH 2 , NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH 2 , NHR, H halogen or SCH 3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),

  制备公式（I）化合物的过程，其中B选自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；Z选自OH，氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。该过程包括将公式（II）化合物与从公式（XIX）化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应。
• Thieno- and pyrrolopyrimidine analogues as anticancer agents and methods of use thereof
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US10561658B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了具有癌症增殖抑制活性的卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物的设计和合成及其在癌症治疗中的应用。
• Thieno- and pyrrolopyrimidine analogues and prodrugs thereof as anticancer agents and methods of use thereof
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US10646490B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds and prodrugs thereof that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了具有癌症增殖抑制活性的卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物及其原药的设计和合成，以及其在癌症治疗中的应用。