4'-(2-amino-ethanethio)-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-amino-ethanethio)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(2-aminoethylsulfanyl)-2,2':6',2"-terpyridine；2-(2',2'':6',2'''-terpyridin-4'-ylsulfanyl)-ethanamine；2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)sulfanylethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄S
• 分子量: 308.407
• InChiKey: XLFOQLXKQVMXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 、 4'-(2-amino-ethanethio)-2,2':6',2''-terpyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以41.6%的产率得到4'-[N-(6-chloro-2-methoxyacridine-9-aminoethanethio)]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  竞争配体和不可逆配体的偶联产生了锥虫锥虫锥虫亚硫醚还原酶的混合型抑制剂。

  摘要：

  9-氨基ac啶和（叔吡啶）铂（II）配合物分别是来自恰加斯氏病的致病性锥虫Trypanosoma cruzi的锥虫硫醚还原酶的竞争性抑制剂和不可逆抑制剂。合成并研究了其中2-甲氧基-6-氯-9-氨基ac啶共价连接到（2-羟基乙硫醇盐）（2,2'：6'，2''-吡啶）铂（II）络合物的四个嵌合化合物作为寄生虫酶的抑制剂。衍生物的区别在于连接两个芳族体系的间隔基的性质和/或长度。这四种化合物都是锥虫硫醚还原酶的有效混合型抑制剂，其K（i）和K（i）'值分别为0.3-4和2-11 microM。最有效的抑制剂在两个芳香环系统之间具有乙硫醚键，其他化合物包含具有4-6个亚甲基的烷基醚基。与寄生虫酶人谷胱甘肽还原酶相反，最接近的相关宿主酶不受这些化合物的抑制。竞争性抑制剂和不可逆抑制剂的结合可产生可逆混合型抑制剂的发现，突显了基于锥虫硫磷还原酶三维结构的抑制剂设计相关的困难。

  DOI：

  10.1021/jm020885k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4'-(2-amino-ethanethio)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted terpyridine ligands for use in protein purification

  摘要：

  A number of 4,4 ''-disubstituted terpyridines bearing a 4'-thioethanamine linker, and regioisomers thereof, have been synthesised from 4-substituted picolinates. The substituted terpyridines were immobilised onto epoxy-activated Sepharose (TM) FF gel, creating functionalised solid supports for the fractionation of proteins-including antibodies-by mixed mode affinity chromatography. The metal chelating properties of the immobilised ligand render the stationary phase also amenable for use in immobilised metal-ion affinity chromatography (IMAC), and have been demonstrated with the purification of suitably tagged green fluorescent protein (GFP). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.074

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic ligands for use in affinity and mixed mode chromatography
  作者：Simon J. Mountford、Eva M. Campi、Andrea J. Robinson、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.003

  日期：2011.1

  designed to consist of a pyridinyl or related aza-heterocyclic nucleus bearing a pendant arm containing either an alkylamine, alkylthiol or hydroxyalkyl nucleophilic group to allow their facile immobilisation onto an activated support matrix. Ligand diversity was achieved by altering the length of the alkyl chain between the heterocyclic nucleus and nucleophilic group, varying the position of alkyl chain

  已合成了一组杂环配体，用于制备混合模式亲和色谱吸附剂，以用于纯化包括抗体在内的蛋白质。配体结构设计为由吡啶基或相关的氮杂杂环核组成，它们带有一个含烷基胺，烷硫醇或羟烷基亲核基团的侧链，以使其易于固定在活化的载体基质上。通过改变杂环核和亲核基团之间的烷基链的长度，改变烷基链与杂环的连接位置，以及将额外的取代基掺入吡啶基或相关的氮杂杂环中，可以实现配体多样性。配体结构的这种多样性旨在实现配体的关键结构特征，有效的蛋白质结合所需的待确定。与先前使用的用于制备类似的取代吡啶或氮杂杂环化合物的多步骤方法相反，本文所述配体的合成途径通常利用与容易获得的杂环前体的非常温和的一步反应。
• AFFINITY LIGANDS AND METHODS FOR PROTEIN PURIFICATION
  申请人：Hearn Milton TW

  公开号：US20120259094A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates generally to affinity ligands and chemical affinity ligand-matrix conjugates for use as chromatographic adsorbents and methods which utilise the adsorbents in the purification of proteins by affinity chromatography. The affinity ligand-matrix conjugates of the present invention comprise ligands of general formula (I): wherein m represents an integer from 0-2, n represents an integer from 0-6, p represents an integer from 0-4, R 1 represents H or C 1-3 alkyl, R 2 is an optional substituent, and X is the position at which the ligand is immobilized, optionally via a linker.

  本发明涉及亲和配体和化学亲和配体-基质共轭物，用作色谱吸附剂以及利用该吸附剂在亲和色谱中纯化蛋白质的方法。本发明的亲和配体-基质共轭物包括一般式（I）的配体： 其中m表示0-2的整数，n表示0-6的整数，p表示0-4的整数，R1表示H或C1-3烷基，R2是可选的取代基，X是配体通过链接剂固定的位置。
• US8748582B2
  申请人：——

  公开号：US8748582B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] AFFINITY LIGANDS AND METHODS FOR PROTEIN PURIFICATION<br/>[FR] LIGANDS D'AFFINITÉ ET PROCÉDÉS DE PURIFICATION DE PROTÉINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2011044637A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates generally to affinity ligands and chemical affinity ligand-matrix conjugates for use as chromatographic adsorbents and methods which utilise the adsorbents in the purification of proteins by affinity chromatography. The affinity ligand-matrix conjugates of the present invention comprise ligands of general formula (I): wherein m represents an integer from 0-2, n represents an integer from 0-6, p represents an integer from 0-4, R1 represents H or C1-3 alkyl, R2 is an optional substituent, and X is the position at which the ligand is immobilized, optionally via a linker.
• Synthesis of substituted terpyridine ligands for use in protein purification
  作者：Chih-Pei Lin、Pas Florio、Eva M. Campi、Chunfang Zhang、Dale P. Fredericks、Kei Saito、W. Roy Jackson、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.074

  日期：2014.11

  A number of 4,4 ''-disubstituted terpyridines bearing a 4'-thioethanamine linker, and regioisomers thereof, have been synthesised from 4-substituted picolinates. The substituted terpyridines were immobilised onto epoxy-activated Sepharose (TM) FF gel, creating functionalised solid supports for the fractionation of proteins-including antibodies-by mixed mode affinity chromatography. The metal chelating properties of the immobilised ligand render the stationary phase also amenable for use in immobilised metal-ion affinity chromatography (IMAC), and have been demonstrated with the purification of suitably tagged green fluorescent protein (GFP). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.