(3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: (3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester；(3,5-Dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 2-[3,5-dimethyl-4-[2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylphenoxy]acetate
• 化学式: C₃₅H₃₄F₃N₃O₉S₃
• 分子量: 793.863
• InChiKey: XVJSUJOUZDKOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorosulfonyl-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid 2-(p-toluenesulfonyl)ethyl ester 、 兰索拉唑 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  兰索拉唑 、 sodium;hydride 、 (4-chlorosulfonyl-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid 2-(p-toluenesulfonyl)ethyl ester 、 水 在 二氯甲烷 、 甲醇 、 (3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield (3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester (Intermediate 14, 700 mg 65%) as an off-white foam的产率得到(3,5-dimethyl-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号按规范定义，且R基团包含至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20050182101A1

文献信息

• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。