N-trifluoroacetyl-epirubicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-epirubicin
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₂₉H₂₈F₃NO₁₂
• 分子量: 639.536
• InChiKey: RQIOYWADAKTIJC-ISYBQLRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-epirubicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91.2%的产率得到盐酸表柔比星
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸表柔比星中间体化合物III

  摘要：

  本发明属于化学合成的技术领域，具体涉及一种盐酸表柔比星中间体化合物III；所述盐酸表柔比星中间体化合物III合成方法包括：将化合物II加入有机溶剂B中，搅拌溶解，加入还原剂，控温反应，反应完毕，萃取剂萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，干燥得化合物III；该化合物合成简便易控；利用该化合物制备表柔比星，路线操作简便，提高了操作的安全性；节约了生产成本，更适于工业化生产；该方法所制得的目标产品具有较高的纯度、收率，能克服现有技术操作繁琐、生产成本高、技术要求高等缺陷。

  公开号：

  CN112574267A
• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-epirubicin
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Epirubicin and Intermediate Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备依托泊甙的方法及适用于该方法的中间体。制备方法可能包括：将叔丁基二甲基硅氯与N-三氟乙酰阿霉素反应，得到第一化合物N-三氟乙酰-14-O-叔丁基二甲基硅基阿霉素；将第一化合物氧化，得到第二化合物4'-酮基-N-三氟乙酰-14-O-叔丁基二甲基硅基阿霉素；将第二化合物还原，得到第三化合物N-三氟乙酰-14-O-叔丁基二甲基硅基依托泊甙；并对第三化合物进行去保护和水解反应，得到依托泊甙。本发明方法成本低，反应步骤少，产率高，产品纯度高，并且避免了传统方法中溴化反应引起的严重污染。

  公开号：

  US20160137683A1

文献信息

• 一种盐酸表柔比星中间体化合物II
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112574150A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明属于化学合成的技术领域，具体涉及一种盐酸表柔比星中间体化合物II；所述盐酸表柔比星中间体化合物II合成方法包括：将化合物I溶于有机溶剂A，加入二乙酸碘苯，控温反应，反应完毕，萃取剂萃取，收集有机层，浓缩，加入析晶溶剂1析晶，抽滤，干燥得到中间体化合物II；利用该化合物制备表柔比星，路线操作简便，提高了操作的安全性；节约了生产成本，更适于工业化生产；该方法所制得的目标产品具有较高的纯度、收率，能克服现有技术操作繁琐、生产成本高、技术要求高等缺陷。