4,6-dihydroxy-5-amino-2-propanethiopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5-amino-2-propanethiopyrimidine
• 英文别名: 5-amino-4,6-dihydroxy-2-propylthiopyrimidine；4,6-dihydroxy-2-(propylthio)-5-aminopyrimidine；5-Amino-2-(propylthio)pyrimidine-4,6-diol；5-amino-4-hydroxy-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: SDELXXNSXQVIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-amino-2-propanethiopyrimidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  一种替卡格雷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种替卡格雷的合成方法，包括如下步骤（1）、在溶有2‑氨基丙二酸二乙酯的溶液中加入硫脲和碱，三者摩尔比为1：1.0‑1.5：2‑2.3，25‑100℃，氮气保护下反应5‑72h，得化合物2；（2）、于‑2℃－2℃在溶有化合物2溶液中加入溴代丙烷，在25℃‑50℃下搅拌2‑72小时，得到化合物3；（3）、化合物3中加入有机碱和氯化试剂，加热至20‑75℃，反应3‑8小时生成化合物4；（4）、合成替卡格雷：将化合物4（4,6‑二氯‑2‑(丙硫基)‑5‑氨基嘧啶）通过取代，合环，取代，水解反应，得到化合物替卡格雷，操作步骤大为缩短，且大幅度提高产率。本发明操作简单，反应产率较高。

  公开号：

  CN107089984B
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-5-硝基-2-(丙基硫代)嘧啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以92.7%的产率得到4,6-dihydroxy-5-amino-2-propanethiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  替格瑞洛中间体4,6-二氯-2-丙巯基-5-氨基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明替格瑞洛中间体4，6-二氯-2-丙巯基-5-氨基嘧啶的制备方法属于药物制备领域，本发明4，6-二氯-2-丙巯基-5-氨基嘧啶的制备方法，包括以下反应步骤：以丙二酸二烷烃酯为原料，经过硝化，得到2-硝基丙二酸二烷烃酯，再与硫脲环合生成5-硝基-2-硫代巴比妥酸，再与卤代正丙烷进行硫代烷基化反应得到4，6-二羟基-5-硝基-2-丙巯基嘧啶，再在催化氢化下得到4，6-二羟基-5-氨基-2-丙巯基嘧啶，最后与三氯氧磷经氯代反应得到目标化合物4，6-二氯-5-氨基-2-丙巯基嘧啶。本发明的方法具有反应步骤少、反应条件温和、易于工业化的特点。

  公开号：

  CN105884694A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：ENANTIA, S.L.

  公开号：US20150152114A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-amines of formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable salt thereof from 4,6-dihalo-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备式（II）的4,6-二卤代嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者该化合物的溶剂或其盐的溶剂与卤代试剂反应，以及制备该中间体的方法。本发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤代-2-（丙基硫）嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2014023681A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-aminesof formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable saltthereoffrom 4,6-dihalo-2- (propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备4,6-二卤代嘧啶-5-胺（II式）或其盐的方法，包括将III式的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者III式化合物或其盐的溶剂与卤代试剂反应，制备II式化合物的新中间体以及制备这些中间体的方法。本发明还涉及一种从IIA式的4,6-二卤代-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF CHLORINATED S-PROPYLTHIOBARBITURIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE S-PROPYLTHIOBARBITURIQUE CHLORÉ
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2019016111A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention discloses a method for preparation of 4,6-dichloro-5-nitro-2- (propylthio)pyrimidine by conversion of 5-nitro-2-propylthiopyrimidine-4,6-diol with phosgene in the presence of DMF.

  本发明公开了一种通过在DMF存在下使用光气将5-硫代-2-丙基硝基嘧啶-4,6-二醇转化制备4,6-二氯-5-硫代-2-丙基嘧啶的方法。
• 4,6-二氯-2-(硫丙基)-5-氨基嘧啶的纯化方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN111763175A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种4,6‑二氯‑2‑(硫丙基)‑5‑氨基嘧啶的纯化方法，通过对4,6‑二氯‑2‑(硫丙基)‑5‑氨基嘧啶粗品进行除油、成盐、游离和重结晶纯化步骤，最终得到高纯度的4,6‑二氯‑2‑(硫丙基)‑5‑氨基嘧啶。本发明的纯化方法的操作简便，收率高，适合放大生产。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：Enantia, S.L.

  公开号：EP2882720A1

  公开（公告）日：2015-06-17