N-(4,6-dihydroxy-2-(propylthio)pyrimidin-5-yl)acetamide | 1549834-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4,6-dihydroxy-2-(propylthio)pyrimidin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-6-oxo-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 1549834-56-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: XKQAOWLLIMWBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dihydroxy-2-(propylthio)pyrimidin-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE

  摘要：

  一种制备式（II）的4,6-二卤代嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者该化合物的溶剂或其盐的溶剂与卤代试剂反应，以及制备该中间体的方法。本发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤代-2-（丙基硫）嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  US20150152114A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4,6-dihydroxy-2-(propylthio)pyrimidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  一种制备4,6-二卤代嘧啶-5-胺（II式）或其盐的方法，包括将III式的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者III式化合物或其盐的溶剂与卤代试剂反应，制备II式化合物的新中间体以及制备这些中间体的方法。本发明还涉及一种从IIA式的4,6-二卤代-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  WO2014023681A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2014023681A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-aminesof formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable saltthereoffrom 4,6-dihalo-2- (propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备4,6-二卤代嘧啶-5-胺（II式）或其盐的方法，包括将III式的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者III式化合物或其盐的溶剂与卤代试剂反应，制备II式化合物的新中间体以及制备这些中间体的方法。本发明还涉及一种从IIA式的4,6-二卤代-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：Enantia, S.L.

  公开号：EP2882720A1

  公开（公告）日：2015-06-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：ENANTIA, S.L.

  公开号：US20150152114A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-amines of formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable salt thereof from 4,6-dihalo-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备式（II）的4,6-二卤代嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者该化合物的溶剂或其盐的溶剂与卤代试剂反应，以及制备该中间体的方法。本发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤代-2-（丙基硫）嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。
• 一种4,6-二氯-2-丙巯基-5-氨基密啶的合成方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN113024471A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种4,6‑二氯‑2‑丙巯基‑5‑氨基密啶的合成方法。合成步骤包括：(1)带有保护基团的氨基丙二酸二乙酯和硫脲溶于有机溶剂，在碱催化下反应得到化合物1；(2)化合物1溶于氢氧化钠或氢氧化钾溶液中，加入有机溶剂，然后向混合溶剂中加入溴代丙烷进行丙烷烷基化反应，得到化合物2；(3)化合物2脱去氨基保护基团得到化合物3；(4)化合物3中加入有机碱和氯化试剂进行氯化反应，得到目标化合物4。本发明合成方法具有丙烷烷基化反应选择性高，无需高危的硝化反应，无需高固废的金属还原硝基反应，以及高成本的金属催化氢化步骤，设备廉价易得，适合工业化生产。