(3aR,6aS)-2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3aR,6aS)-2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,6aS)-2-Hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: FGVYWTOJYIGGHA-WPZUCAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 barium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  一种前列腺素合成中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一个前列腺素以及Corey内酯合成的重要中间体(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮的制备方法，该方法是以丁二醛为原料，在催化量的（S）‑脯氨酸和二苄胺三氟乙酸盐存在下先合成得光学纯的双环烯醛，然后用甲基保护羟基，再使用三（三苯基膦）氯化铑作为催化剂脱羰得到(3aR,6aS)‑2‑甲氧基‑3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃。然后将羟基脱保护和氧化得(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮。本发明提供的方法反应条件温和，原料及试剂价廉易得，操作简单，收率适中，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN107118189A
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 在 L-脯氨酸 、 C₄H₁₀NS⁽¹⁺⁾*C₂F₃O₂^(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 以29%的产率得到(3aR,6aS)-2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过关键的双环烯中间体中间体全合成血氧烷B2。

  摘要：

  描述了由2，5-二甲氧基四氢呋喃的12步不对称合成血栓烷B 2（TxB 2）。该合成利用我们的琥珀醛的有机催化醛醇缩合反应生成关键的双环烯醛中间体。从这里开始，合成策略包括将烯基侧链共轭添加到双环烯醛，Baeyer-Villiger氧化和半缩醛的高Z选择性Wittig烯化反应。成功的关键是最大程度地减少氧化还原操作和按正确顺序对官能团进行的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02299

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps
  作者：Graeme Coulthard、William Erb、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/nature11411

  日期：2012.9

  using proline organocatalysis to create a bicyclic enal in one step and an enantiomeric excess of 98%. This intermediate bicyclic enal is fully primed with the appropriate functionality for attachment of the remaining groups. Access to this bicyclic enal will not only render existing prostaglandin-based drugs more affordable, but will also facilitate the rapid exploration of related chemical structures

  前列腺素是类激素化学信使，可调节广泛的生理活动，包括血液循环、消化和生殖。40 多年来，它们的生物活性和复杂的分子结构使前列腺素成为合成有机化学家的热门目标。前列腺素类似物被广泛用作药物，其中一些，如用于治疗青光眼的拉坦前列素，已成为价值数十亿美元的药物。先前报道的这些化合物的合成过程相当冗长，每个化学步骤都需要时间和精力，会产生废物并伴有材料损失。使用新的键断开，我们报告了最复杂的前列腺素 PGF2α 的简明合成，具有对相对和绝对立体化学的高度控制，并且步骤更少。关键步骤是琥珀醛的醛醇级联反应，使用脯氨酸有机催化，一步生成双环烯醛，对映体过量 98%。这种中间的双环烯醛完全被赋予了用于连接剩余基团的适当功能。获得这种双环烯醇不仅将使现有的基于前列腺素的药物更便宜，而且还将促进对普遍存在的五元环基序周围相关化学结构的快速探索，例如潜在的治疗性前列腺素类似物。
• Reoptimization of the Organocatalyzed Double Aldol Domino Process to a Key Enal Intermediate and Its Application to the Total Synthesis of Δ¹² -Prostaglandin J₃
  作者：Andrejs Pelšs、Narasimhulu Gandhamsetty、James R. Smith、Damien Mailhol、Mattia Silvi、Andrew J. A. Watson、Isabel Perez-Powell、Sébastien Prévost、Nina Schützenmeister、Peter R. Moore、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201802498

  日期：2018.7.5

  Re‐investigation of the l‐proline catalyzed double aldol cascade dimerization of succinaldehyde for the synthesis of a key bicyclic enal intermediate, pertinent in the field of stereoselective prostaglandin synthesis, is reported. The yield of this process has been more than doubled, from 14 % to a 29 % isolated yield on a multi‐gram scale (32 % NMR yield), through conducting a detailed study of the

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。
• [EN] PROSTAGLANDIN NITROOXYDERIVATIVES<br/>[FR] NITRO-OXY-DERIVES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2005068421A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Prostaglandin nitrooxyderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有改进药理活性和增强耐受性的前列腺素亚硝酸衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。