N-phenoxycarbonyl-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenoxycarbonyl-L-tryptophan
• 英文别名: (N-carbobenzoxy)tryptophane；N^α-Phenoxycarbonyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: VQDDZOBAJBSBOM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxycarbonyl-L-tryptophan 、 4-磺酰杯[4]芳烃 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种色氨酸与对磺化杯[4,6,8]芳烃的超分子相互作用

  摘要：

  研究了对磺化杯[ n ]芳烃(SC n A)和两种色氨酸N -[(叔丁氧基)羰基]-色氨酸(trp-A)和N-苯甲氧基-色氨酸(trp-B)的复杂特性通过各种技术。在不同温度下进行荧光分光光度法以确定稳定性常数并评估两种配合物的热力学参数。估计了 pH 值对复合物形成的影响。根据荧光数据，提出了trp-A的叔丁基和trp-B的苯基存在空间位阻的假设。1还进行了 H NMR 以确定结合相互作用机制。结果表明，两种色氨酸的吲哚苯环部分渗透到对磺化杯[ n ]芳烃的空腔中。随着杯芳烃环酚单元数量的增加，Ha、Hb 和 Hc、Hd 位置的变化变得更加显着。配合物的分子模型阐明了关于trp-A的叔丁基和 trp-B 的苯基的空间位阻的假设。这些分子建模计算的观察结果与先前的荧光数据和1 H NMR 结果一致。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1280-0
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 tetrabutylammonium tryptophan 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.1 g的产率得到N-phenoxycarbonyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过活化氨基甲酸酯衍生物的缩聚轻松合成聚（色氨酸）

  摘要：

  一种简便和聚（无光气合成路线升色氨酸）2通过的缩聚Ñ -phenoxycarbonyl-升色氨酸1进行说明。单体1是通过L-色氨酸的四丁基铵盐与碳酸二苯酯的氨基甲酸酯化反应合成的。在胺，正丁胺，二乙胺和三乙胺的存在下，在N，N-二甲基乙酰胺中，缩聚反应在60°C下顺利进行，同时消除了苯酚和二氧化碳。所得2的结构分析基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析表明，正丁胺或二乙胺已成功掺入多肽的链端。此外，我们已经证明了通过利用胺端基的聚乙二醇作为聚醚链段的来源来合成二嵌段共聚物。多肽片段的链长是通过在1和聚乙二醇的氨基之间改变进料比来控制的。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4565-4571

  DOI：

  10.1002/pola.26873

文献信息

• Procédé de préparation d'un amide d'alpha-aminoacide, utilisable en synthèse peptidique
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP0633267A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  Un amide d'α-aminoacide est préparé par réaction d'un Nα-aryloxycarbonyl-aminoacide avec un composé comportant un groupement amino libre. Ce procédé permet de préparer facilement des peptides, par réaction directe entre le groupement carboxyle du dérivé Nα-aryloxycarbonyle d'un aminoacide et le groupement amino libre d'un deuxième aminoacide ou d'un fragment peptidique, sans nécessiter de protection de la fonction carboxyle du deuxième aminoacide ou du fragment peptidique, ni d'agent de couplage ni d'étape de déprotection.

  α-氨基酸酰胺是通过 Nα-aryloxycarbonyl-amino acid 与含有游离氨基的化合物反应制备的。通过这种工艺，氨基酸的 Nα-aryloxycarbonyl 衍生物的羧基与第二种氨基酸或肽片段的游离氨基直接反应，无需保护第二种氨基酸或肽片段的羧基功能，也无需偶联剂或去保护步骤，就能轻松制备肽。
• METHOD OF RESOLVING OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1338588A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as β-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.

  本发明提供了一种光学异构体混合物的分离方法，该方法包括以下步骤：将氨基酸衍生物（如 N-(叔丁氧羰基)-DL-丙氨酸）与亲水性化合物（如对上述两种光学异构体具有不同亲和力的 β-环糊精）混合，在混合物中存在 D 型和 L 型光学异构体。对上述两种光学异构体具有不同亲和力的环糊精的混合物，然后将所得水溶液或水悬浮液与疏水性物质接触，如在其表面进行疏水处理的固体物质，条件是 pH 值为 3.5或更低的pH值，或在包括具有疏水性的原子团的离子共存的条件下，该原子团可以是上述氨基酸衍生物的反离子，例如三乙基铵离子，从而将上述水溶液或水悬浮液中的D型氨基酸衍生物与L型氨基酸衍生物分离。
• Bauguess; Berg, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 253,254
  作者：Bauguess、Berg

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de préparation d'amides d'alpha-aminoacide, utilisables en synthèse peptidique
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP0633267B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• Method of resolving optical isomers of amino acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20040102646A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as &bgr;-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.