(E,E,E,E)-2,3,5,6-tetrakis-[2-(4-N,N dimethylaminophenyl)ethenyl]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E,E)-2,3,5,6-tetrakis-[2-(4-N,N dimethylaminophenyl)ethenyl]pyrazine
• 英文别名: (E,E,E,E-2,3,5,6-tetrakis[4-(dimethylamino)styryl]pyrazine)；tetrakis-(4-dimethylamino-styryl)-pyrazine；Tetrakis-(4-dimethylamino-styryl)-pyrazin；(E,E,E,E)-2,3,5,6-Tetrakis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}pyrazine；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-[3,5,6-tris[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyrazin-2-yl]ethenyl]aniline
• 化学式: C₄₄H₄₈N₆
• 分子量: 660.905
• InChiKey: HIYCSINYXDCTGW-BIDHLLRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E,E)-2,3,5,6-tetrakis-[2-(4-N,N dimethylaminophenyl)ethenyl]pyrazine 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E,E,E,E-2,3,5,6-tetrakis[4-(trimethylamino)styryl]pyrazinyl iodide)
  参考文献：
  名称：

  Aptamer-based turn-on fluorescent four-branched quaternary ammonium pyrazine probe for selective thrombin detection

  摘要：

  在该凝血酶检测系统中，TASPI的明亮荧光几乎被DNA适体TBA消除（关闭）；然而，在凝血酶存在的情况下，它会通过将不受限制的 TBA 折叠成反平行 G-四链体结构，然后释放 TASPI 分子，与 TBA 特异性结合，从而产生生动且容易的荧光恢复（开启）。

  DOI：

  10.1039/c0cc02792h
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(E,E,E,E)-2,3,5,6-tetrakis-[2-(4-N,N dimethylaminophenyl)ethenyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Aptamer-based turn-on fluorescent four-branched quaternary ammonium pyrazine probe for selective thrombin detection

  摘要：

  在该凝血酶检测系统中，TASPI的明亮荧光几乎被DNA适体TBA消除（关闭）；然而，在凝血酶存在的情况下，它会通过将不受限制的 TBA 折叠成反平行 G-四链体结构，然后释放 TASPI 分子，与 TBA 特异性结合，从而产生生动且容易的荧光恢复（开启）。

  DOI：

  10.1039/c0cc02792h

文献信息

• Structural symmetry breaking in octupolar tetrastyrylpyrazines and their dipole moments in equilibrium ground and Franck-Condon excited state
  作者：N.A. Nemkovich、H. Detert、V. Schmitt

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.012

  日期：2018.3

  From electrooptical absorption measurements (EOAM) follows that the dipole moment of octupolar tetrastyrylpyrazines in the equilibrium ground state is large and that the change of dipole moments upon transition to the excited Franck–Condon state is significant. Obtained results unambiguously testify to structural symmetry breaking in the studied octupolar tetrastyrylpyrazines. Molecular mechanics and

  根据电光吸收测量（EOAM），八极四苯乙烯基吡嗪在平衡基态下的偶极矩很大，跃迁到激发的Franck-Condon态时偶极矩的变化很明显。获得的结果清楚地证明了所研究的八极四苯乙烯基吡嗪类化合物的结构对称性破裂。分子力学和半经验计算证明四苯乙烯基吡嗪具有非平面构型。分子的非平面的几何形状会导致大的μ克值和偶极矩Δ的显著变化一个μ激励之后。 由于大的μ克和Δ一个μ值在各种溶剂中的研究tetrastyrylpyrazines的第一吸收带和荧光带的最大值转移到长波长区域具有增加溶剂极性。在溶剂的红移过程中，染料的吸收光谱和荧光光谱都不会改变形状。这种现象证明了染料与环境的范德华通用相互作用的决定性作用，即分散性，取向性和诱导性。
• Tetravinylpyrazine compound, method for preparing same and electroluminescent element and non-linear optical material using same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0516409A2

  公开（公告）日：1992-12-02

  Herein disclosed are a tetravinylpyrazine compound which has high light-emitting efficiency and thermal stability and which is represented by the following general formula (1) : wherein R represents an aromatic ring or a heterocyclic ring; X represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an acylamino group, a dialkylamino group, a nitro group, an acyloxy group or an acyloxycarbonyl group ; a method for preparing the tetravinylpyrazine ; and electroluminescent elements and non-linear optical materials using the pyrazine compound.

  本文公开了一种四乙烯基吡嗪化合物，它具有高发光效率和热稳定性，由以下通式（1）表示： 其中 R 代表芳香环或杂环；X 代表氢原子、脂族烃基、脂环族烃基、芳香族烃基、卤素原子、羟基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、酰氨基、二烷基氨基、硝基、酰氧基或酰氧基羰基；四乙烯基吡嗪的制备方法；以及使用该吡嗪化合物的电致发光元件和非线性光学材料。
• Takahashi; Satake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1183,1186
  作者：Takahashi、Satake

  DOI：——

  日期：——
• US5416213A
  申请人：——

  公开号：US5416213A

  公开（公告）日：1995-05-16
• Aptamer-based turn-on fluorescent four-branched quaternary ammonium pyrazine probe for selective thrombin detection
  作者：Shengyong Yan、Rong Huang、Yangyang Zhou、Ming Zhang、Minggang Deng、Xiaolin Wang、Xiaocheng Weng、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c0cc02792h

  日期：——

  In this thrombin detection system, the bright fluorescence of TASPI is almost eliminated by the DNA aptamer TBA (turn-off); however, in the presence of thrombin, it specifically binds to TBA by folding unrestricted TBA into an anti-parallel G-quadruplex structure and then releasing TASPI molecules, resulting in vivid and facile fluorescence recovery (turn-on).

  在该凝血酶检测系统中，TASPI的明亮荧光几乎被DNA适体TBA消除（关闭）；然而，在凝血酶存在的情况下，它会通过将不受限制的 TBA 折叠成反平行 G-四链体结构，然后释放 TASPI 分子，与 TBA 特异性结合，从而产生生动且容易的荧光恢复（开启）。