1-(3-chlorophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: HVKGMEKDFDVISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以21%的产率得到3-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这项发明涉及一种新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明，该化合物可用于有机电致发光器件的有机层，特别是用于发光层，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。

  公开号：

  KR101603383B1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-氯-3-碘苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无配体的氧化铜（I）催化水中唑类化合物的N-芳基化反应

  摘要：

  已经开发了一种简单而实用的方案，用于在水中的无配体氧化铜（I）催化条件下将唑类与芳基碘化物进行交叉偶联。该方案使用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，并使用水作为溶剂，并且对各种官能团均显示出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.005

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C–N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.012

  日期：2012.6

  new and elegant protocol for the synthesis of 1-substituted indoles was developed via aromatization of indoline/indoline carboxylic acid followed by C–N cross-coupling with various aryl halides in the presence of nano CuO as a recyclable catalyst, Cs2CO3 as a base in DMSO at 80 °C. 1-Substituted indoles were obtained in good to excellent yields and the catalytic system can be recycled up to four cycles

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。
• Efficient copper-catalyzed N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water
  作者：Xufeng Li、Daoshan Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c002172e

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water. The protocol uses (1E,2E)-oxalaldehyde dioxime (OADO) as the ligand, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  一种简单高效的铜催化方法已被开发用于氮含杂环和脂肪胺在水中的N-芳基化反应。该协议使用(1E,2E)-草醛二肟（OADO）作为配体，水作为溶剂，并对多种官能团表现出良好的耐受性。
• A waste-minimized protocol for copper-catalyzed Ullmann-type reaction in a biomass derived furfuryl alcohol/water azeotrope
  作者：Francesco Ferlin、Valeria Trombettoni、Lorenzo Luciani、Soliver Fusi、Oriana Piermatti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc00287h

  日期：——

  effective bidentate ligand able to promote the Ullmann-type copper-catalyzed coupling of aryl halides with heteroaromatic or aliphatic amines. Furfuryl alcohol (FA) can be mixed with water to form the corresponding azeotrope (20 wt% of FA) and therefore can be easily recovered and reused. This protocol is efficiently applied to substrates with various electronic nature and affords the expected products

  我们报告了使用生物质衍生的糠醇作为有效的双齿配体，能够促进Ullmann型铜催化的芳基卤化物与杂芳族或脂族胺的偶联。糠醇（FA）可以与水混合形成相应的恒沸物（占FA的20 wt％），因此可以很容易地回收和再利用。该协议可有效地应用于具有各种电子性质的基板，并以良好的良率提供预期的产品（27个示例）。还已经证明，该方案在化学和环境上都是有效的，因为共沸混合物可以在过程结束时容易且几乎定量地回收。
• Stoichiometric Photochemical Carbene Transfer by Bamford–Stevens Reaction
  作者：Sripati Jana、Fang Li、Claire Empel、Dennis Verspeek、Polina Aseeva、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201904994

  日期：2020.2.26

  of the reaction partner and thus impacts on the reaction efficiency. Herein, we describe a protocol that takes advantage of the in situ generation of donor-acceptor diazoalkanes by Bamford-Stevens reaction. Following this strategy, the concentration of the diazoalkane reaction partner can be minimized to reduce unwanted side reactions and to now conduct photochemical carbene transfer reactions under

  重氮烷的光解是在温和且无金属的反应条件下进行卡宾转移反应的及时策略，并已发展成为传统金属催化卡宾转移反应的重要替代方案。主要限制之一在于卡宾中间体与剩余重氮烷分子快速发生的副反应，导致使用过量的反应伙伴，从而影响反应效率。在此，我们描述了一种利用 Bamford-Stevens 反应原位生成供体-受体重氮烷的方案。按照这种策略，可以最大限度地降低重氮烷反应伙伴的浓度，以减少不需要的副反应，并在化学计量反应条件下进行光化学卡宾转移反应。我们在 N-杂环的 CH 和 NH 官能化和环丙烷化反应中探索了这种方法，并在 51 个实例中证明了该方法的适用性。
• N-Arylation of nitrogen containing heterocycles with aryl halides using copper nanoparticle catalytic system
  作者：Gita Pai、Asoke P. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.019

  日期：2016.7

  Cu nanoparticles promoted N-arylation of NH-heterocycles with aryl halides is an effective and inexpensive method. In this synthetic protocol, good to excellent yields are obtained. Both aryl iodide and aryl bromide are compatible with the reaction conditions.

  Cu纳米粒子促进了NH-杂环与芳基卤化物的N-芳基化反应，是一种有效且廉价的方法。在该合成方案中，获得了良好的产率。芳基碘化物和芳基溴化物都与反应条件相容。