3,3′-(butane-2,2-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(butane-2,2-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-3-yl)butan-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: QAVJLBNADVWAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁酮 在 碘 作用下， 以81 %的产率得到3,3′-(butane-2,2-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化从吲哚和丙酮选择性构建环戊二烯[b]吲哚：吲哚稠合循环的绿色门户

  摘要：

  通过吲哚和丙酮的级联加成/分子内环化反应，分子碘催化获得一类重要的生物相关吲哚衍生物——环戊[ b ]吲哚。对不同取代模式的探索揭示了反应中重要的底物控制。吲哚的高密度电子核心对于吲哚基-环戊[ b ]吲哚衍生物的形成至关重要；相反，核心的电子缺乏阻碍了环化过程，从而引导双（吲哚基）丙烷的形成。对机理途径的研究表明，双（吲哚基）烷烃是加成环化过程的中间体。这种简单的实验方法提供了环戊环吲哚的可持续合成途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob01561k

文献信息

• 一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110903233B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。
• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Bis-indolylation of aldehydes and ketones using silica-supported FeCl₃: molecular docking studies of bisindoles by targeting SARS-CoV-2 main protease binding sites
  作者：Barnali Deb、Sudhan Debnath、Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d1ra05679d

  日期：——

  We report herein an operationally simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of bis-indolylmethanes via the reaction of indoles with aldehydes or ketones in the presence of silica-supported ferric chloride under grindstone conditions. The prepared supported catalyst was characterized by SEM and EDX spectroscopy. The present protocol has several advantages such as shorter reaction time

  我们在此报道了一种操作简单、高效且通用的方法，用于在磨石条件下，在二氧化硅负载的氯化铁存在下，通过吲哚与醛或酮的反应来合成双吲哚基甲烷。通过SEM和EDX光谱对制备的负载型催化剂进行了表征。本方案具有反应时间短、产率高、反应过程中避免使用有害有机溶剂以及对多种官能团的耐受性等优点。使用合成的双吲哚进行了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（3CL pro或 M pro ）酶结合位点的分子对接研究。我们的研究表明，一些合成的化合物有可能通过疏水性和氢键相互作用与活性位点的关键氨基酸残基相互作用，从而抑制 SARS-CoV-2 M前酶。