4-(di(1H-indol-2-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(di(1H-indol-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[bis(1H-indol-2-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: WKIJBQWOTRZJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-2-yl)methyl)phenol 、 原甲酸三甲酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-(5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazol-6-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 六氟异丙醇 、 氨 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(di(1H-indol-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124

文献信息

• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ultrasound assisted green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes catalyzed by 1-hexenesulphonic acid sodium salt
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Santosh D. Diwakar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.015

  日期：2010.2

  1-Hexenesulphonic acid sodium salt as catalyst for green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes was described. The reaction of indole with various aldehydes in water using ultrasound irradiation at ambient temperature for appropriate time using 1-hexenesulphonic acid sodium salt furnish the desired product in good to excellent yield. Utilization of aqueous medium, simple reaction conditions, isolation

  描述了1-己磺酸磺酸钠作为绿色合成双（吲哚-3-基）甲烷的催化剂。使用1-己磺酸钠盐在环境温度下使用超声辐射在适当的时间进行吲哚与各种醛的反应，可提供良好至优异收率的所需产物。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• A New Catalytic Application of a Keggin Acid in the Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)alkanes
  作者：Peter Seeberger、Manas Chakrabarty、Ajanta Mukherji、Sulakshana Karmakar、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-05-10587

  日期：——
• Vasanthaa; Mohamed Shamshuddin; D’Souza, Joyce Queeny, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2017, vol. 56A, # 9, p. 925 - 933
  作者：Vasanthaa、Mohamed Shamshuddin、D’Souza, Joyce Queeny、Shyamprasad、Pratap、Venkatesh

  DOI：——

  日期：——
• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。