3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: DPQIJFRNGGTVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole 、 (3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-(thiophen-2-ylmethyl)-8-tosyl-5,8a,9,14a-tetrahydro-6H,8H-indolo[2',1':3,4][1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的 NH-吲哚氧化环化非对映选择性获得三唑并 [1,2-a] 吲哚啉

  摘要：

  利用吲哚的C 2 -C 3 π键建立三维化合物一直是有机合成领域的研究热点；然而，利用吲哚的氧化性C 2 –C 3 π键在无金属条件下生成亚胺并导致N 1 –C 2 π键环化的研究还很少见。在这里，我们报告了三唑并 [1,2- a ] 吲哚啉的生物启发合成，通过NH -吲哚和偶氮甲亚胺之间的氧化环化，在无金属和温和条件下以 3,3-二甲基二氧杂环丙烷作为唯一氧化剂。这一发现代表了NH三功能化的一个优雅实例-indoles，它可以一步快速获得范围广泛的三唑并 [1,2- a ] 吲哚啉和四氢异喹啉。观察到高达 86% 的产率和 20:1 以上的 dr 值。已经推测了自由基机制和质子迁移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01593
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903261

  日期：——

  Lend me your hydrogen! The first transition‐metal‐catalyzed alkylations of indoles with aliphatic amines proceeding under transfer hydrogenation conditions are developed (see scheme). This reaction is based on the borrowing hydrogen methodology.

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。
• A Highly Regioselective C-3 Benzylation Reaction of Indoles with Alcohols Catalysed by an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yan-fang Zhu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751915x14376593652711

  日期：2015.8

  The direct C-3 alkylation of indoles with primary and secondary alcohols through the combination of KOH and an N-heterocyclic carbene is described. The KOH/NHC-catalysed system can give desired C-3 alkylated indoles with high selectivity in moderate to excellent yields. Moreover, this process has obvious advantages such as high atom economy and the absence of a metal source.

  描述了通过 KOH 和 N-杂环卡宾的组合，吲哚与伯醇和仲醇的直接 C-3 烷基化。KOH/NHC 催化系统可以以中等至极好的产率以高选择性得到所需的 C-3 烷基化吲哚。而且，该工艺具有原子经济性高、无金属源等明显优势。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。