(S)-N-((1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[indol-3-yl-(3-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(S)-1H-indol-3-yl-(3-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: UVRMLEFPFPPMQZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methyl-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 polystyrene-supported (R)-4-(3,3’-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2'-diyl hydrogen phosphate-1,1'-binaphthalen-6-yl)methoxymethyl resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-N-((1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  固定化磷酸催化剂介导的3-吲哚基甲胺的对映选择性连续流生产

  摘要：

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201303860

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(<scp>ii</scp>) chiral amino alcohol based Schiff base complexes
  作者：Prathibha Kumari、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00629h

  日期：——

  Recyclable copper(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes smoothly catalysed the Friedel–Crafts alkylation of indole with aryl aldimine in good yields (98%) and with enantioselectivities up to 97%. The effects of ligand structure, solvent, metal source and temperature on the reaction were also studied. The catalytic system worked very well several times retaining its performance. To understand

  可回收的铜（Ⅱ）手性氨基醇基Schiff碱络合物以良好的收率（98％）和对映选择性高达97％平稳地催化了吲哚与芳基亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应。还研究了配体结构，溶剂，金属来源和温度对反应的影响。催化系统在保持其性能的情况下运行了好几次。为了了解催化Friedel-Crafts加成反应的机理，以不同浓度的催化剂Cu（II）-L 2，吲哚和N-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺为模型进行了动力学研究。基质。N的Friedel-Crafts烷基化反应就催化剂和亲核试剂的浓度而言，-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺是一阶的，但不取决于底物（芳基醛亚胺）的初始浓度。提出了Friedel-Crafts烷基化反应的适当机理。
• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Nai-Kai Li、Jin-Xin Zhang、Guo-Gui Liu、Teng Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0ob01200a

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines could be efficiently catalyzed by Trost's bis-ProPhenol dinuclear zinc complexes to attain 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields (85–98%) with moderate to high enantiomeric ratios (from 70 : 30 up to 95 : 5 er). Remarkably, this approach provides efficient access to enantiomerically enriched 3-indolyl

  Trost的双-Pro-Phenol双核锌络合物可以有效地催化吲哚与芳基亚胺的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化反应，从而以中等至高对映体比率（70以上）获得3-吲哚基甲胺衍生物，产率高至优异（85-98％）。 ：30到95：5 er）。值得注意的是，这种方法可以有效地获得对映异构体富集的3-吲哚基甲烷胺，从而避免了不良的双（三）和三（吲哚基）甲烷（BIM和TIM）副产物的形成。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，