5-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: DRDJWNLUBAMYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 niobium pentachloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Niobium Pentachloride-mediatedNucleophilic Additions to CyclicN-AcyliminiumIons

  摘要：

  铌氯化物促进了烯丙基三甲基硅烷、乙基乙酰乙酸酯、吲哚和丙酮衍生的硅基烯醇醚对环状N-酰基亚胺离子进行的亲核加成反应，并获得了较高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39902

文献信息

• Metal-free Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>HN</i>-azoles with α-C(sp³)-H Amides via C–H Activation and Its Mechanistic and Application Studies
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Mukesh Kumar、Sumit Sharma、Sravan Kumar Aithagani、Vivek K. Gupta、Serge Mignani、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02448

  日期：2017.1.20

  A metal-free one step coupling reaction between various N-azole rings and diverse α-C(sp3)-H containing amides has been developed under oxidative reaction conditions. Commercially available tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) in the presence of terbutylhydroperoxide (TBHP), under neat reaction condition, efficiently catalyzed the coupling. Various azole types, such as 1H-benzotriazoles, 1H-1,2,3-triazoles

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp
• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zirconium Triflate Catalyzed Direct Coupling Reaction of Lactams with Heterocyclic Arenes under Atmospheric Oxygen
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Yoshitaka Ozawa、Ryoju Negoro、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/anie.200460429

  日期：2004.8.13
• Niobium Pentachloride-mediatedNucleophilic Additions to Cyclic<i>N</i>-AcyliminiumIons
  作者：Z. Andrade、Carlos Kleber、Ricardo Alexandre Matos

  DOI：10.1055/s-2003-39902

  日期：——

  Niobium chloride promoted the nucleophilic addition of allyltrimethylsilane, ethyl acetoacetate, indole and the silyl enol ether derived from acetone to cyclic N-acyliminium ions. The products were obtained in good yields.

  铌氯化物促进了烯丙基三甲基硅烷、乙基乙酰乙酸酯、吲哚和丙酮衍生的硅基烯醇醚对环状N-酰基亚胺离子进行的亲核加成反应，并获得了较高的产率。