3-[(phenylsulfonyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(phenylsulfonyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[benzenesulfonyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: UOQXUTZHQSPKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-[(phenylsulfonyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8活化的吲哚与α-酰胺基砜的弗里德-克拉夫特型烷基化

  摘要：

  摘要 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底物，包括一系列在不同位置具有吸电子基团和给电子基团的吲哚。而且，各种α-取代的苯酰胺基砜和一些α-脂族酰胺基砜也以适中的产率得到所需的产物。此外，进行了初步的机理研究，并讨论了可能的反应机理。 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589073

文献信息

• K2S2O8-Activated Friedel–Crafts Type Alkylation of Indoles with α-Amido Sulfones
  作者：Wenling Qin、Xiaoyan Wu、Lu Xue、Shilong Luo、Shiqi Jia、Jun Ao

  DOI：10.1055/s-0036-1589073

  日期：2017.11

  plausible reaction mechanism is discussed. A K2S2O8-activated regioselective alkylation of α-amido sulfones at the C-3 position of indoles is reported. The protocol developed herein provides an alternative new strategy to the previous approach by using Lewis acid, clay, and resin as catalyst for this Friedel–Crafts type alkylation of indoles with α-amido sulfones. The formed product bears a versatile transformable

  摘要 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底物，包括一系列在不同位置具有吸电子基团和给电子基团的吲哚。而且，各种α-取代的苯酰胺基砜和一些α-脂族酰胺基砜也以适中的产率得到所需的产物。此外，进行了初步的机理研究，并讨论了可能的反应机理。 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底