3,3′-diindolyl-3-thienylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-diindolyl-3-thienylmethane
• 英文别名: di(1H-indol-3-yl)(3-thienyl)methane；3,3'-(thiophen-3-ylmethanediyl)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl(thiophen-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: YAQAYLMEIWEWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 吲哚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以45 %的产率得到3,3′-diindolyl-3-thienylmethane
  参考文献：
  名称：

  25 分钟内快速铜催化吲哚烷基化

  摘要：

  在此，开发了一种通过铜催化的吲哚傅克烷基化在 25 分钟内快速合成 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 的方案。该方案还具有副产物H2O、室温空气条件、无吲哚预功能化、吲哚C-3选择性好、底物范围广、反应活性好（TON高达19.6，TOF为972）的优点。 h-1) 和优异的定量产率。值得注意的是，获得的DIM 5i（IC50 = 6.709 μM）和5j（IC50 = 5.699 μM）对MCF-7细胞（人乳腺癌细胞）表现出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123119

文献信息

• Condensation of Indoles and Aldehydes in Subcritical Water without the Addition of Catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Masaki Ogawa、Reina Hattori、Sota Okochi、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20150247

  日期：2015.12.15

  A series of 3,3′-diindolylmethanes were prepared in high yields from indoles and aldehydes under subcritical water conditions without the addition of catalysts. 3-Alkenylindoles were also obtained ...

  在亚临界水条件下，在不添加催化剂的情况下，由吲哚和醛以高产率制备了一系列 3,3'-二吲哚基甲烷。还获得了 3-烯基吲哚...
• An Efficient Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Recycled Acidic Ionic Liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Da-Gong Gu、Zhao-Qin Jiang、Min-Feng Zhou、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1055/s-2005-865194

  日期：——

  Green, mild and efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes were carried out using task-specific ionic liquids to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.

  使用特定任务的离子液体进行吲哚与各种醛的绿色、温和和有效的亲电取代反应，以优异的产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。
• Efficient Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Lewis Acids in Ionic Liquids
  作者：Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh、Min-Feng Zhou、Da-Gong Gu、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2003-41464

  日期：——

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in ionic liquids using Lewis acids, In(OTf) 3 , YbCl 3 , InCl 3 , BiCl 3 , and ZnCl 2 , to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in high yields.

  吲哚与各种醛的高效亲电取代反应在离子液体中使用路易斯酸、In(OTf) 3 、YbCl 3 、InCl 3 、BiCl 3 和ZnCl 2 顺利进行，以高产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。
• Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes catalyzed by Ferric Dodecyl Sulfonate [Fe(DS)₃] in Water at Room Temperature
  作者：Shun‐Yi Wang、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701873318

  日期：2008.3.28

  Abstract Ferric dodecyl sulfonate [Fe(DS)3] is easily prepared and can be used as a Lewis acid surfactant catalyst in water to conduct the highly efficient electrophilic substitution reaction of indoles with aliphatic or aromatic aldehydes at room temperature.

  摘要 十二烷基磺酸铁[Fe(DS)3]制备简单，可在水中作为路易斯酸表面活性剂催化剂，在室温下进行吲哚与脂肪族或芳香族醛的高效亲电取代反应。
• Polystyrene-supported aluminum chloride as an efficient and reusable catalyst for condensation of indole with various carbonyl compounds
  作者：Bahman Tamami、Nasrolahi Shirazi、Parvanak Borujeni

  DOI：10.2298/jsc090831026t

  日期：——

  Crosslinked poly styrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl 3) is a sta ble, recy clable an d enviro nmental friendl y heterogeneou s cat alyst for th e condensation of indole with aldehydes a nd ketone s to af ford diindoly lme- thanes. In addit ion, PS-AlCl 3 shows sati sfactory selectivity in the reaction of mixtures of an aldehyde and a ketone with i ndole. Althoug h AlCl3 is a w ater sensitive

  交联的聚苯乙烯支撑的氯化铝（PS-AlCl 3）是一种稳定的，可再循环使用的环境友好型异质催化剂，用于吲哚与醛和酮的缩合反应，制得二吲哚甲醛。另外，PS-AlCl 3在醛和酮的混合物与吲哚的反应中显示令人满意的选择性。Althoug AlCl3是一种对水非常敏感，具有腐蚀性和对环境有害的化合物，而PS-AlCl3是一种稳定且耐水的物质。温和的反应条件，短的反应时间，易于后处理，高至优异的收率，化学选择性，催化剂至少可重复使用至少一遍，其催化性显着改变，成本低廉且易于操作聚合催化剂的制备和处理是本方法的明显优势。