4,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4,6-diphenylpyrimidine
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: DZWYOFOTUIZLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyrimidine 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 lithium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.3%的产率得到(E)-4,6-diphenyl-2-(4-styrylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Anil Synthesis in the Design of Push−Pull Systems. Synthesis of 2- and 4-(4-Styrylphenyl)-substituted Diphenylpyrimidines

  摘要：

  The potential of anil synthesis for the preparation of 2,4,6-triaryl-substituted pyrimidines with an extended chain of delocalized pi-bonds was studied. The reaction of (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one or chalcone with benzamidine, 4-methylbenzamidine, or 4-isobutoxybenzamidine hydrochlorides in ethanol in the presence of KOH gave 2,4-diphenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine, 4,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyrimidine, and 2-(4-isobutoxyphenyl)-4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine. The synthesized pyrimidines were reacted with (E)-N-(phenyl- or 2-chlorophenyl)-1-arylmethanimines in DMF in the presence of a KOH/LiH mixture to obtain (E)-4,6-diphenyl-2-(4-styrylphenyl)pyrimidines and (E)-2,6-diphenyl-4-(4-styrylphenyl)pyrimidines were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428020020153
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyrimidine 在 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以27.0 mg的产率得到4,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [3 + 3] 环化和可见光光氧化从脒与 α,β-不饱和酮中无金属合成嘧啶

  摘要：

  报道了一种从易得的脒和 α,β-不饱和酮中简便地无金属合成多取代嘧啶的方法。合成涉及 [3 + 3] 环化形成二氢嘧啶中间体，通过可见光光氧化而不是通常的过渡金属催化脱氢将其转化为嘧啶。研究了光氧化的机理。这项工作为嘧啶提供了一种替代方法，具有易于操作、温和和绿色条件以及广泛底物的优点，避免了对过渡金属催化剂和强碱的依赖。

  DOI：

  10.1039/d2ob02298b

文献信息

• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• Copper-catalyzed three-component synthesis of pyrimidines from amidines and alcohols
  作者：Tianchao Shi、Feng Qin、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02694g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed one-pot three-component reaction of amidines, primary alcohols and secondary alcohols has been developed to synthesize multisubstituted pyrimidines. The significant merits of this method involve high atom efficiency, good functional group tolerance and operational simplicity.

  已开发出有效的铜催化的am，伯醇和仲醇的单锅三组分反应，以合成多取代的嘧啶。该方法的显着优点包括高原子效率，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• 一种2,4,6-三苯基嘧啶类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN106632075B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明提供了一种2,4,6‑三苯基嘧啶类衍生物的合成方法，在空气条件下利用氧化铜催化苄脒盐酸盐、醛、炔三组分一锅法反应，与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)没有使用贵金属，有机氧化剂，而是利用商品化氧化铜作催化剂，节约成本；(2)利用苄脒盐酸盐、醛、炔为反应原料，原料易得；(3)该合成方法效率高，使用范围广，底物适用性广。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Bioinspired Radical‐Mediated Transition‐Metal‐Free Synthesis of N‐Heterocycles under Visible Light
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/cssc.202002161

  日期：2021.1.7

  extended to multi‐component, one‐pot coupling for the synthesis of quinoline and pyrimidine. This organocatalytic approach is very mild (70 °C, 8 h) compared to a multitude of transition‐metal catalysts that have been used to prepare these heterocycles. A detailed mechanistic study proves the intermediacy of the iminosemiquinonate‐type radical and a critical hydrogen atom transfer step to be involved

  据报道，与π-离域ino核连接的氧化还原活性亚氨基醌基序可以对一类底物进行有效的双电子氧化。分子的设计受到有机氧化还原辅因子topaquinone（TPQ）的启发，后者在酶铜胺氧化酶中进行胺氧化。在催化性KO t存在下，伯醇和仲醇均易于氧化Bu，可以在光诱导条件下将配体骨架还原为亚氨基半醌酸酯形式。此外，在好氧条件下这种容易氧化的醇可以优雅地扩展到多组分，一锅耦合的喹啉和嘧啶的合成。与用于制备这些杂环的多种过渡金属催化剂相比，这种有机催化方法非常温和（70°C，8 h）。详尽的机理研究证明了亚氨基半奎宁酸酯型自由基的中间性和关键的氢原子转移步骤参与了脱氢反应。