(+)-7-epi-goniofufurone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-7-epi-goniofufurone
• 英文别名: (+)-8-epi-goniofufurone；7-epi-(+)-goniofufurone；(+)-goniofufurone；7-epi-goniofurone；(2R,3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OGSSCWFZICJOMO-YBPUZQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-epi-goniofufurone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3,6:5,7-dianhydro-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  构象受限制的吗啡呋喃酮模拟物作为肿瘤细胞生长的抑制剂：设计，合成和SAR研究

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，公开了具有嵌入的O-异亚丙基，O-亚甲基或环状碳酸酯官能团的构象受限的（+）-角呋喃酮（1）和7- epi -（+）-角呋喃酮（2）类似物。一些潜在的生物电子等排的1和2二者5,7-轴承ø -亚甲基和在C-7位的4-取代的肉桂酰功能也已被合成。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性并将其与亲本分子1和2观察到的细胞毒性进行比较。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）的任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会增强它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.081

文献信息

• Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone from a common precursor
  作者：Veejendra K. Yadav、Divya Agrawal

  DOI：10.1039/b713070h

  日期：——

  Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone have been achieved from an advanced common precursor formed from D-(+)-mannitol by changing the carbinol protection profile.

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。
• An Expeditious Enantiospecific Total Synthesis of (+)-7-<i>epi</i>-Goniofufurone
  作者：Kavirayani R. Prasad、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1055/s-2005-871965

  日期：——

  Stereoselective synthesis of styryl lactone, (+)-7-epi-goniofufurone was achieved in high yield via simple transformations from tartaric acid. The key step involves the successive stereoselective reduction of ketones with borohydride and selectride.

  立体选择性合成苯乙烯内酯(+)-7-epi-goniofufurone通过对酒石酸的简单转化获得高产率。关键步骤涉及对酮的连续立体选择性还原，使用硼氢化钠和选择性还原剂。
• Design, synthesis and SAR analysis of antitumour styryl lactones related to (+)-crassalactones B and C
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Ivana Kovačević、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.064

  日期：2014.11

  A series of styryl lactones containing the cinnamic acid ester groups such as (+)-crassalactones B (3a) and C (4a), 5,7-di-O-cinamoyl derivative 6, the corresponding 7-epimers and 7-deoxy derivatives have been synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of several human tumour cell lines. Twelve new analogues such as 5-O- or 7-O-(4-methoxycinnamoyl)

  一系列含有肉桂酸酯基的苯乙烯基内酯，如（+）-crasSAlactones B（3a）和C（4a），5,7- di - O - cinamoyl衍生物6，相应的7-epimers和7-deoxy衍生物已经合成，表征和评估了它们对一组人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。十二个新的类似物，例如5- O-或7 - O-（4-甲氧基肉桂酰基），5- O-或7 - O-（4-硝基肉桂酰基）和5- O-或7 - O-（4-氟肉桂酰基）酯goniofufurone（ - （+）的图3b - d），7-外延在SAR研究中，已经准备好使用-（+）-goniofufurone（epi - 3b - d）以及7-脱氧衍生物5b - d来关联所有化合物。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但没有一个对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）具有细胞毒性。因此，发现7- epi- crasSAlactone
• Application of the reaction of D-glucose with meldrum's acid: Total synthesis of the styryl lactones (+)-goniofufurone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Rainer Bruns、Angelika Wernicke、Peter Ko¨ll

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00535-9

  日期：1999.8

  syntheses of the styryl lactones (+)-goniofufurone (1) and (+)-7-epi-goniofufurone (2) from D-glucose are presented. The key steps are the formation of the lactone moiety by reaction of the hemiacetals15 and16 with meldrum's acid (3) and the addition of phenylmagnesium bromide to the aldehydes9 or12. In the last case, we obtained the L-ido and D-gluco configurated products13 and14 in a 3:1 mixture. However

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项
• A concise synthesis of (+)-goniofufurone, (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-crassalactones B and C
  作者：Yanli Zhang、Xiaojing Liu、Feng Shui、Faling Zhou、Jing Cui、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.001

  日期：2019.7

  The concise and efficient synthesis of (+)-goniofufurone, (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-crassalactones B and C were achieved in 6 to 7 steps from the known d-glucono-δ-lactone derivative 9. An acid-mediated cascade cyclization was employed to construct the furanofurone bicyclic framework in one-pot.

  从已知的d-葡萄糖酸-δ-内酯衍生物9到6到7步实现了（+）-goniofufurone，（+）-7- epi- goniofufurone，（+）-crassalactones B和C的简洁有效合成。用酸介导的级联环化反应一锅构建呋喃呋喃酮双环骨架。