4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl benzoate
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: XMWAZUCOCLWXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-OTBS苄基的羧酸保护基

  摘要：

  本文报道了一种新颖的基于4-OTBS苄基的羧酸保护基。可以在TBAF或TFA存在下高效去除该保护基，这使其与碱敏或酸敏底物兼容。利用该保护基，可以容易地制备用于检测γ-谷氨酰转肽酶活性的近红外荧光探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-OTBS苄基的羧酸保护基

  摘要：

  本文报道了一种新颖的基于4-OTBS苄基的羧酸保护基。可以在TBAF或TFA存在下高效去除该保护基，这使其与碱敏或酸敏底物兼容。利用该保护基，可以容易地制备用于检测γ-谷氨酰转肽酶活性的近红外荧光探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.039

文献信息

• A mild, efficient and selective deprotection of t-butyldimethylsilyl-protected phenols using cesium carbonate
  作者：Zhi-Yong Jiang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00736-6

  日期：2003.5

  A mild and efficient method for the deprotection of aryl t-butyldimethysilyl (TBS) ethers is described. The protecting group TBS could be cleaved from aryl silyl ethers using cesium carbonate in DMF-H2O at room temperature to give the corresponding phenols in excellent yields. The reaction conditions allowed selective deprotection of aryl TBS-protected phenols in the presence of TBS, pbenyloxycarbonyl or tetrahydropyranyl-protected alcohols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A 4-OTBS benzyl-based protective group for carboxylic acids
  作者：Zhijun Fang、Yuyao Li、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.039

  日期：2019.6

  Reported herein is a novel 4-OTBS benzyl-based protective group for carboxylic acids. This protective group can be removed in the presence of TBAF or TFA with high efficiency, which makes it compatible with base-sensitive or acid-sensitive substrates. With this protective group, a near-infrared fluorogenic probe for the detection of γ-glutamyltranspeptidase activities was readily prepared.

  本文报道了一种新颖的基于4-OTBS苄基的羧酸保护基。可以在TBAF或TFA存在下高效去除该保护基，这使其与碱敏或酸敏底物兼容。利用该保护基，可以容易地制备用于检测γ-谷氨酰转肽酶活性的近红外荧光探针。