(Z)-5-benzylidene-2-methyl-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-2-methyl-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-2-methyl-2,3,4-triphenylfuran
• 化学式: C₃₀H₂₄O
• 分子量: 400.52
• InChiKey: YFDROHSNYXLMRK-QYQHSDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-2-methyl-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到5-methyl-3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双氧气氛下金催化（Z）烯醇的级联环化/氧化裂解反应制备螺环烯内酯的简便方法。

  摘要：

  已经开发了一种在双氧气氛下通过金催化的在C-1位带有环状取代基的（Z）-烯醇的级联环化/氧化裂解反应合成螺环丁烯内酯的简便方法。从区域适当地取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols以区域选择性的方式构建了各种取代的丁烯内酯。在C2和C3位置均被取代的（Z）-烯醇提供中等至良好产率的螺环丁烯内酯，C-2未取代的（Z）-烯醇提供中等产率的产物，C-3未取代的（Z）-烯醇以低收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3,4,6-tetraphenylhex-3-en-5-yn-2-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(Z)-5-benzylidene-2-methyl-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-en-4-yn-1-ols的金催化环化反应合成取代呋喃和二氢呋喃的一般有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.109

文献信息

• Cleavage of a Carbon−Carbon Triple Bond via Gold-Catalyzed Cascade Cyclization/Oxidative Cleavage Reactions of (<i>Z</i>)-Enynols with Molecular Oxygen
  作者：Yuanhong Liu、Feijie Song、Shenghai Guo

  DOI：10.1021/ja062610q

  日期：2006.9.1

  A highly efficient carbon-carbon triple bond cleavage reaction of (Z)-enynols was developed, which offered a new route to highly substituted butenolides. The methodology is realized by a tandem reaction using a single gold(I) catalyst, which could catalyze different reactions of cyclization/oxidative cleavage in the same vessel.

  开发了（Z）-烯醇的高效碳碳三键裂解反应，为高度取代的丁烯内酯提供了一条新途径。该方法是通过使用单一金（I）催化剂的串联反应实现的，该催化剂可以在同一容器中催化不同的环化/氧化裂解反应。
• Gold-Catalyzed Cyclization of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn-1-ols:  Highly Efficient Synthesis of Fully Substituted Dihydrofurans and Furans
  作者：Yuanhong Liu、Feijie Song、Zhiquan Song、Meina Liu、Bin Yan

  DOI：10.1021/ol052160r

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The gold-catalyzed cyclization of (Z)-enynols offers an efficient and straightforward route to stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans and fully substituted furans under extremely mild reaction conditions. Importantly, the results indicated that both the oxyauration and the proto-demetalation steps are highly stereoselective.

  [反应：见正文]在极温和的反应条件下，金催化的（Z）-烯醇的环化反应提供了一条有效而直接的途径来合成立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃和完全取代的呋喃。重要的是，结果表明，氧化步骤和原脱金属步骤都是高度立体选择性的。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• A facile approach to spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols catalyzed by gold under dioxygen atmosphere
  作者：Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.046

  日期：2009.2

  A facile approach for the syntheses of spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols bearing cyclic substituents at the C-1 position catalyzed by gold under dioxygen atmosphere has been developed. A variety of substituted butenolides was constructed in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols. (Z)-Enynols substituted both

  已经开发了一种在双氧气氛下通过金催化的在C-1位带有环状取代基的（Z）-烯醇的级联环化/氧化裂解反应合成螺环丁烯内酯的简便方法。从区域适当地取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols以区域选择性的方式构建了各种取代的丁烯内酯。在C2和C3位置均被取代的（Z）-烯醇提供中等至良好产率的螺环丁烯内酯，C-2未取代的（Z）-烯醇提供中等产率的产物，C-3未取代的（Z）-烯醇以低收率提供了所需的产物。