12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,32,32,33,33,34,34-dotriacontafluoro-7,39-dihexyl-10,21,25,36-tetraoxapentatetracontan-23-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,32,32,33,33,34,34-dotriacontafluoro-7,39-dihexyl-10,21,25,36-tetraoxapentatetracontan-23-ol
• 英文别名: 1,3-Bis[2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonoxy)decoxy]propan-2-ol
• 化学式: C₅₃H₇₆F₃₂O₅
• 分子量: 1401.13
• InChiKey: FBJBVWRDBSSOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,32,32,33,33,34,34-dotriacontafluoro-7,39-dihexyl-10,21,25,36-tetraoxapentatetracontan-23-ol 、 溴乙酸 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,32,32,33,33,34,34-dotriacontafluoro-7,39-dihexyl-10,21,25,36-tetraoxapentatetracontan-23-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单层结晶的镍螯合氟化脂质的合成

  摘要：

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。

  DOI：

  10.1021/jo802651p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decan-1-ol 、 2-((2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decyloxy)methyl)oxirane 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 8.17h， 以43%的产率得到12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,32,32,33,33,34,34-dotriacontafluoro-7,39-dihexyl-10,21,25,36-tetraoxapentatetracontan-23-ol
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单层结晶的镍螯合氟化脂质的合成

  摘要：

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。

  DOI：

  10.1021/jo802651p

文献信息

• Synthesis of Nickel-Chelating Fluorinated Lipids for Protein Monolayer Crystallizations
  作者：Waleed M. Hussein、Benjamin P. Ross、Michael J. Landsberg、Daniel Lévy、Ben Hankamer、Ross P. McGeary

  DOI：10.1021/jo802651p

  日期：2009.2.20

  branched hydrocarbon tail to confer fluidity of the monolayer, (ii) a perfluorinated central core for detergent resistance, and (iii) a nickel-chelating hydrophilic headgroup to facilitate binding of recombinant, polyhistidine-tagged fusion proteins. Alkylations of fluorinated alcohols used in these syntheses proceed in good yields only with the application of prolonged sonication and, in some cases, in the

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。