N-formyl-L-valine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-valine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-formamido-3-methylbutanoate
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: IBVZPXKXXSPSDB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 L-缬氨酸乙酯盐酸盐 在 硅酸四乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到N-formyl-L-valine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  原硅酸四乙酯作为温和的脱水剂，用于与甲酸合成N-甲酰胺

  摘要：

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.056

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• Antithrombotic Diamides
  申请人：Franciskovich Jeffry Bernard

  公开号：US20090062271A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt of the compound) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及公式I化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物，以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• Formylation of amines through catalyst- and solvent-free transamidation reaction
  作者：Thomas Lebleu、Hiyoshizo Kotsuki、Jacques Maddaluno、Julien Legros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.029

  日期：2014.1

  The transamidation between formamide and various amines proceeds under heating, without any catalyst nor solvent, providing thus green and neutral conditions for the formylation of primary and secondary amines. The resulting amide product can be directly transformed, in a one pot sequence, into monomethylamine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTITHROMBOTIC DIAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1819693A1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US7666866B2
  申请人：——

  公开号：US7666866B2

  公开（公告）日：2010-02-23