(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(1H-indol-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(1H-indol-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(1H-indol-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: QAOLAYKNCTVYOA-NRXVDTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(1H-indol-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-difluoro-4,6-bis[β-(indol-3-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborine
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis of 2,2-difluoro-4, 6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines and their use in cyanide ion sensing

  摘要：

  摘要：将芳基醛转化为1,7-二芳基-5-羟基庚烷-1,4,6-三烯-3-酮（姜黄素类化合物），并描述了利用BF₃-Et₂O进行这些产物的机械化学环化反应，制备2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环。研究了2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环对氰离子的感应能力，发现与芳基环上的取代基团相关，需要一个羟基取代基，最好是位于介入碳桥的para位置。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0096
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(1H-indol-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的合成及其细胞毒性和抗氧化性能的评估。

  摘要：

  合成姜黄素（1）和十种衍生物（2-11）并作为细胞毒性和抗氧化剂进行评估。通过Sulforhodamine B分析对五种人类癌细胞系（U-251 MG，胶质母细胞瘤; PC-3，人类的前列腺癌; HCT-15，人类的结肠直肠癌; K562，人类的慢性粒细胞白血病; SKLU-1，非人类）进行初步筛选的结果-小细胞肺癌）使我们能够计算出对HCT-15和K562细胞系更具活性的化合物的半数最大抑制浓度（IC50）值。化合物2和10对两种细胞系均最具活性，并且比姜黄素本身更具活性。硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）分析表明，其中7种具有强活性。甚至比姜黄素，α-生育酚和槲皮素更强。

  DOI：

  10.3390/molecules22040633

文献信息

• Synthesis of Curcuminoids and Evaluation of Their Cytotoxic and Antioxidant Properties
  作者：María Lozada-García、Raúl Enríquez、Teresa Ramírez-Apán、Antonio Nieto-Camacho、Juan Palacios-Espinosa、Zeltzin Custodio-Galván、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules22040633

  日期：——

  Curcumin (1) and ten derivatives (2-11) were synthesized and evaluated as cytotoxic and antioxidant agents. The results of primary screening by Sulforhodamine B assay against five human cancer cell lines (U-251 MG, glioblastoma; PC-3, human prostatic; HCT-15, human colorectal; K562, human chronic myelogenous leukemia; and SKLU-1, non-small cell lung cancer) allowed us to calculate the half maximal

  合成姜黄素（1）和十种衍生物（2-11）并作为细胞毒性和抗氧化剂进行评估。通过Sulforhodamine B分析对五种人类癌细胞系（U-251 MG，胶质母细胞瘤; PC-3，人类的前列腺癌; HCT-15，人类的结肠直肠癌; K562，人类的慢性粒细胞白血病; SKLU-1，非人类）进行初步筛选的结果-小细胞肺癌）使我们能够计算出对HCT-15和K562细胞系更具活性的化合物的半数最大抑制浓度（IC50）值。化合物2和10对两种细胞系均最具活性，并且比姜黄素本身更具活性。硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）分析表明，其中7种具有强活性。甚至比姜黄素，α-生育酚和槲皮素更强。
• Synthesis of Novel Aza-aromatic Curcuminoids with Improved Biological Activities towards Various Cancer Cell Lines
  作者：Atiruj Theppawong、Tim Van de Walle、Charlotte Grootaert、Margot Bultinck、Tom Desmet、John Van Camp、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/open.201800029

  日期：2018.5

  analogues, showed better water solubility profiles. Interestingly, the pyridine‐, indole‐, and pyrrole‐based curcumin derivatives demonstrated improved biological effects in terms of mitochondrial activity impairment and protein content, in addition to comparable or decreased antioxidant properties. Overall, the biologically active N‐alkyl β‐enaminone aza‐aromatic curcuminoids were shown to offer a desirable

  姜黄素，一种从姜黄根茎中提取的天然化合物具有明显的抗癌特性，但缺乏良好的生物利用度和稳定性。在先前的研究中，我们通过不稳定的β-二酮部分的活化来启动姜黄素支架的结构修饰，以产生新的β-烯胺酮衍生物。这些化合物对详细的随访研究显示出良好的性能。在这项工作中，我们专注于另一类具有相似目标的含氮姜黄素：解决生物利用度和稳定性问题并提高姜黄素的生物活性。因此，本文报道了新的基于吡啶，吲哚和吡咯的姜黄素类似物（氮杂芳族姜黄素）的合成，并讨论了它们的水溶性，抗氧化活性和抗增殖特性。此外，多元统计资料 对大量的含氮姜黄素进行了分级聚类分析和主成分分析。与它们各自的母体结构姜黄素和双去甲氧基姜黄素相比，所有化合物，尤其是吡啶-3-基β-烯胺酮类似物，均显示出更好的水溶性。有趣的是，基于吡啶，吲哚和吡咯的姜黄素衍生物在线粒体活性受损和蛋白质含量方面均表现出改善的生物学效应，此外还具有相当的或降低的抗氧化特性。总体而言，具有生物活性
• Mechanochemical synthesis of 2,2-difluoro-4, 6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines and their use in cyanide ion sensing
  作者：Daisy R. Sherin、Sherin G. Thomas、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1515/hc-2015-0096

  日期：2015.12.1

  The conversion of arylaldehydes to 1,7-diaryl-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-ones (curcuminoids) and the mechanochemical cyclization of these products to 2,2-difluoro-4,6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines using BF₃-Et₂O are described. Investigation of the cyanide ion sensing ability of the 2,2-difluoro-4,6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines, in relation to the substituent groups on the aryl ring, showed that a hydroxy susbstituent is required, preferably para to the intervening carbon bridge.

  摘要：将芳基醛转化为1,7-二芳基-5-羟基庚烷-1,4,6-三烯-3-酮（姜黄素类化合物），并描述了利用BF₃-Et₂O进行这些产物的机械化学环化反应，制备2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环。研究了2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环对氰离子的感应能力，发现与芳基环上的取代基团相关，需要一个羟基取代基，最好是位于介入碳桥的para位置。