1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆NO
• 分子量: 371.282
• InChiKey: VDBDRLQPXLLZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING HAIR GROWTH<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA POUSSE DES CHEVEUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019006359A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting the mitochondrial pyruvate carrier and promoting hair growth. The disclosure further relates to methods of promoting hair growth or treating conditions or disorders affecting hair growth, such as baldness or alopecia.

  本公开涉及能够抑制线粒体丙酮酸载体并促进头发生长的化合物。该公开还涉及促进头发生长或治疗影响头发生长的状况或疾病的方法，如秃头或脱发。
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Fang Bingliang

  公开号：US20090286847A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Embodiments of the present invention provide for methods and compositions comprising an Oncorasin, such as 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde (oncrasin-1) and/or its analogs or derivatives.

  本发明的实施例提供了一种包括Oncorasin的方法和组合物，例如1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-羧醛（oncrasin-1）及/或其类似物或衍生物。
• Compositions and methods for modulating hair growth
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11312714B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting the mitochondrial pyruvate carrier and promoting hair growth. The disclosure further relates to methods of promoting hair growth or treating conditions or disorders affecting hair growth, such as baldness or alopecia.

  本公开涉及能够抑制线粒体丙酮酸载体并促进毛发生长的化合物。本公开进一步涉及促进毛发生长或治疗影响毛发生长的条件或疾病（如秃头或脱发）的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING HAIR GROWTH
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3644989A1

  公开（公告）日：2020-05-06
• US8883841B2
  申请人：——

  公开号：US8883841B2

  公开（公告）日：2014-11-11