(E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(1H-Indol-3-YL)-2-(2-thienyl)acrylonitrile；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: KFSIJILQNGDITB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 3-吲哚甲醛 在 silica bonded N-(propylcarbamoyl)sulfamic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的 N-（丙基氨基甲酰基）氨基磺酸 (SBPCSA) 介导的 C-C 键形成快速方法：丙烯腈衍生物的创新途径

  摘要：

  一种新型二氧化硅键合 N-(丙基氨基甲酰基)氨基磺酸 (SBPCSA) 催化剂已被制备用于高效合成一系列丙烯腈衍生物，通过不同取代的杂环/芳香醛 1 (a-o) 和2-噻吩乙腈 (2)。通过FT-IR、SEM-EDX和XRD技术对催化剂进行了表征。催化剂的热稳定性通过TGA和DT分析进行评价。本协议的显着特点是无溶剂合成、催化剂的可回收性、反应条件温和、反应时间较短、产品产率高、适用于更广泛的底物范围（富电子和缺电子）以及独家形成 E-异构体产品。

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1793-7

文献信息

• Silica Bonded N-(Propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) Mediated Expeditious Approach to C–C Bond Formation: An Innovative Pathway for Acrylonitrile Derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam

  DOI：10.1007/s10562-016-1793-7

  日期：2016.9

  A new silica bonded N-(propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) catalyst has been prepared for the highly efficient synthesis of a series of acrylonitrile derivatives via solvent-free facile Knoevenagel condensation between differently substituted heterocyclic/aromatic aldehydes 1 (a–o) and 2-thiopheneacetonitrile (2). The catalyst was characterized by FT-IR, SEM-EDX and XRD techniques. The thermal stability

  一种新型二氧化硅键合 N-(丙基氨基甲酰基)氨基磺酸 (SBPCSA) 催化剂已被制备用于高效合成一系列丙烯腈衍生物，通过不同取代的杂环/芳香醛 1 (a-o) 和2-噻吩乙腈 (2)。通过FT-IR、SEM-EDX和XRD技术对催化剂进行了表征。催化剂的热稳定性通过TGA和DT分析进行评价。本协议的显着特点是无溶剂合成、催化剂的可回收性、反应条件温和、反应时间较短、产品产率高、适用于更广泛的底物范围（富电子和缺电子）以及独家形成 E-异构体产品。