(E)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-Benzyloxy-phenyl)-but-3-enoic acid；(E)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UVUATMMBRHFWCD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)but-3-enoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的立体选择性开环：立体定义的（E，E）-和（E，Z）-共轭氟二烯的入口

  摘要：

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201704956
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971

文献信息

• 一种制备β,γ-不饱和羧酸类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107337572A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种制备β,γ‑不饱和羧酸类化合物的方法，所述方法包括在钯催化剂、膦配体、酸酐和有机溶剂存在下，使式1或式2的烯丙基醇化合物与甲酸进行反应，得到式3或式4的β,γ‑不饱和羧酸类化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的方法利用甲酸作为羧基化试剂，价格低廉，安全稳定，毒性低；产率高，操作容易，经济性好；与现有合成方法相比，本发明方法避免了毒性气体一氧化碳和/或当量活性金属试剂的使用，符合绿色环境友好化学的要求；此外，本发明方法中催化剂用量少，反应条件温和，而且反应物转化率高、产物收率高，具有很好的工业前景。
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Stereoselective Ring-Opening of <i>gem</i> -Difluorocyclopropanes: An Entry to Stereo-defined (<i>E</i> ,<i>E</i> )- and (<i>E</i> ,<i>Z</i> )-Conjugated Fluorodienes
  作者：Simon Specklin、Johan Fenneteau、Parthasarathi Subramanian、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201704956

  日期：2018.1.9

  The ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl acetaldehydes producing selectively (E,E)‐ and (E,Z)‐conjugated fluorodienals is described. Two stereo‐divergent methods are presented to access both stereoisomers from a common precursor, in high yield and selectivity. The mechanistic aspect of these transformations is discussed.

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。