(E)-3-(4-chlorostyryl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorostyryl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: NTDANRPKFSEOAC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorostyryl)-1H-indole 、 Methyl-p-chlorbenzylidenpyruvat 在 C₇₂H₄₉F₂₄NO₆P₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.17h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R)-methyl-3,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(4-chlorostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ruchi Chawla、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0040-1707099

  日期：2020.9

  Herein, we unveil the first visible-light-mediated alkenylation reaction of indoles. The reaction follows a denitrative radical pathway where β-nitrostyrenes have been utilized as the alkene precursors for the C3-styrenylation of indoles under visible-light irradiation to afford biologically and synthetically important 3-alkenylindoles. High regioselectivity, absence of any photocatalyst, metal, external oxidant, acid or base, and the use of visible light and air as inexpensive clean reagents are the key highlights of the developed method.

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。
• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。
• Antioxidant properties of ethenyl indole: DPPH assay and TDDFT studies
  作者：Jagdeep Kumar、Naresh Kumar、Nitin Sati、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1039/d0nj01317j

  日期：——

  phenylethenyl-E)-N–H-indole) with various donor or acceptor substituents have been synthesized and their antioxidant properties have been studied. Ethenyl indoles exhibit antioxidant activity in a substituent dependent manner. Ethenyls bearing strong electron withdrawing substituents show weak or no antioxidant activity, whereas ethenyls with electron donating substituents exhibit antioxidant properties

  合成了一系列带有各种供体或受体取代基的乙烯基吲哚（例如3-（4-取代的苯基乙烯基-E）-NH-吲哚），并研究了其抗氧化性能。乙烯基吲哚以取代基依赖性方式表现出抗氧化活性。带有强吸电子取代基的乙烯基显示出弱或没有抗氧化活性，而带有给电子取代基的乙烯基显示出与维生素E相当的抗氧化性能。从抑制百分比与抗氧化剂浓度的关系图中可以看出，羟基取代的乙烯基吲哚表现出良好的抗氧化性能（50％抑制浓度（IC 50）〜24μM）相比于其他如ethenyls（IC 50：30-63μM），它相当于维生素E（IC 50〜26微米）。通过依赖于时间的密度泛函理论（TDDFT）计算获得的计算数据也支持该结果。TDDFT和抗氧化剂研究表明，最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）能量，基态偶极矩，光学带隙，键解离焓和电离之间存在相关性乙烯基具有抗氧化性能。建议可能的氢和/或电子和质子转移机理用于自由基的猝灭。