3,3′-(4-fluorobenzylidene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(4-fluorobenzylidene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3′-((4-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-(4-fluorobenzylidene)bis(1H-indole)；3,3'-[(4-Fluorophenyl)methylene]bis(1h-indole)；3-[(4-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂
• 分子量: 340.4
• InChiKey: UPWBKBBTHMGKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(4-fluorobenzylidene)bis(1H-indole) 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-3-((4-fluorophenyl)(1-(4-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合成芳基哌嗪取代双吲哚基甲烷作为可能的药理活性新化合物

  摘要：

  具有哌嗪基团的含氮杂环由于其多样化的生物活性而成为药物化学中有价值的目标化合物。近年来，已经报道了许多合成双吲哚基甲烷的有机催化/无金属合成途径。在目前的工作中，我们使用疏水部分（烷基链）将双吲哚甲烷与芳基哌嗪结合，以获得可以在药理学上进行评估的杂环，并且可能比已经具有活性的双吲哚甲烷生物碱更具活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.568
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3′-(4-fluorobenzylidene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O作为温和的对称双（吲哚基）甲烷亲核取代催化剂

  摘要：

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02466

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reactions and bis indolyl methane synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari、Soroosh Saeedi、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c4ra11605d

  日期：——

  Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reaction and bis indolyl methane synthesis.

  磺酸功能化磁性纳米颗粒作为可回收和环保催化剂，用于原子经济的迈克尔加成反应和双吲哚甲烷合成。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。