(E)-3-(2-methylstyryl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methylstyryl)-1H-indole
• 英文别名: Indole, 3-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]-；3-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MDMOXTPSCNNJIE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-p-chlorbenzylidenpyruvat 、 (E)-3-(2-methylstyryl)-1H-indole 在 C₇₂H₄₉F₂₄NO₆P₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.17h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R)-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-3-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 (2-甲基苄基)三苯基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(E)-3-(2-methylstyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Efficient Synthesis of C3‐Alkylated and Alkenylated Indoles via Manganese‐Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Mingqin Zhao、Xinyan Li、Xiaoyu Zhang、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/asia.202200483

  日期：2022.9

  Indoles are a popular heterocycle scaffold that can be found in various natural products and advanced materials, which are related to our daily life commodities. In this work, we developed an efficient method to synthesize C3-alkylated and alkenylated indoles via manganese-catalyzed dehydrogenative transformation of benzyl alcohols and 2-arylethanols with indoles under mild conditions with high yield

  吲哚是一种流行的杂环支架，可以在与我们日常生活用品有关的各种天然产物和先进材料中找到。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过锰催化的苯甲醇和 2-芳基乙醇与吲哚的脱氢转化，在温和的条件下以高产率和选择性合成 C3-烷基化和烯基化吲哚。
• Regioselective C₃Alkylation of Indoles for the Synthesis of Bis(indolyl)methanes and 3-Styryl Indoles
  作者：Ruiqin Zhang、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02551

  日期：2024.2.2

  Herein, we describe an efficient transition-metal-free regioselective C3alkylation of indoles for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 3-styryl indoles. Nitrobenzene is employed as the oxidant to oxidize the alcohols in the presence of a strong base and the reaction avoids the use of transition metals such as Ru and Mn. The protocol provides a favorable route to access biologically active compounds

  在此，我们描述了一种有效的、无过渡金属的吲哚区域选择性C 3烷基化反应，用于合成双(吲哚基)甲烷和3-苯乙烯基吲哚。采用硝基苯作为氧化剂，在强碱存在下氧化醇，该反应避免了过渡金属如Ru和Mn的使用。该方案提供了获取生物活性化合物（如芦丁、vibrindole A 和涡轮霉素 B）的有利途径。
• Chiral Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Poly-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans: [4 + 2] Cycloadditions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and 3-Vinylindoles
  作者：Xu-Kai Guan、Guo-Feng Liu、Dong An、Heng Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01675

  日期：2019.7.19

  Imidodiphosphoric acids were employed to catalyze inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 3-vinylindoles. A series of optically active 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives with three contiguous stereogenic centers was synthesized in excellent yields (70–99%), diastereoselectivities (>20:1), and enantioselectivities (73–99%). The resulting indole containing

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。