(E)-3-(4-methylstyryl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylstyryl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LENHXGRLEOVOHZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylstyryl)-1H-indole 、 Methyl-p-chlorbenzylidenpyruvat 在 C₇₂H₄₉F₂₄NO₆P₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.17h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R)-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(4-methylstyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ruchi Chawla、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0040-1707099

  日期：2020.9

  Herein, we unveil the first visible-light-mediated alkenylation reaction of indoles. The reaction follows a denitrative radical pathway where β-nitrostyrenes have been utilized as the alkene precursors for the C3-styrenylation of indoles under visible-light irradiation to afford biologically and synthetically important 3-alkenylindoles. High regioselectivity, absence of any photocatalyst, metal, external oxidant, acid or base, and the use of visible light and air as inexpensive clean reagents are the key highlights of the developed method.

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。
• Phosphine-Mediated Coupling of Gramines with Aldehydes:  A Remarkably Simple Synthesis of 3-Vinylindoles
  作者：Kam Hung Low、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/ol050484+

  日期：2005.5.1

  A new and practical synthesis of terminally substituted 3-vinylindoles is described involving tributylphosphine-mediated coupling of gramines with aldehydes.

  描述了一种新的和实用的末端取代的3-乙烯基吲哚的合成方法，该方法涉及三丁基膦介导的禾胺与醛的偶联。
• ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20160304453A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.

  本公开说明书描述了一种使用光敏化合物治疗细菌感染和癌症等疾病的方法，该光敏化合物在暴露于白光下时可以被激活。该光敏化合物还可以与同时使用的抗生素协同作用，以杀死耐药细菌。该光敏化合物还可以用于抑制癌细胞的增殖。
• Efficient Synthesis of C3‐Alkylated and Alkenylated Indoles via Manganese‐Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Mingqin Zhao、Xinyan Li、Xiaoyu Zhang、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/asia.202200483

  日期：2022.9

  Indoles are a popular heterocycle scaffold that can be found in various natural products and advanced materials, which are related to our daily life commodities. In this work, we developed an efficient method to synthesize C3-alkylated and alkenylated indoles via manganese-catalyzed dehydrogenative transformation of benzyl alcohols and 2-arylethanols with indoles under mild conditions with high yield

  吲哚是一种流行的杂环支架，可以在与我们日常生活用品有关的各种天然产物和先进材料中找到。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过锰催化的苯甲醇和 2-芳基乙醇与吲哚的脱氢转化，在温和的条件下以高产率和选择性合成 C3-烷基化和烯基化吲哚。