2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: LMOYPGKTZNZISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吡啶作为光催化合成烷基吡啶的基石

  摘要：

  实现了几种氢供体（醚，醛，烷烃，酰胺）的光催化加成到乙烯基吡啶上。这种方法提供了对烷基吡啶的访问，烷基吡啶是制备具有生物活性的化合物的重要组成部分。该策略非常简单明了，因为它只需要少量廉价的廉价的癸二酸盐作为光催化剂。作为附加的优点，该反应可以在阳光照射下以及在流动条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201701346
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以27.5%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基苯甲酸的立体电子学

  摘要：

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.013

文献信息

• Vinylpyridines as Building Blocks for the Photocatalyzed Synthesis of Alkylpyridines
  作者：Luca Capaldo、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1002/chem.201701346

  日期：2017.5.11

  The photocatalyzed addition of several hydrogen donors (ethers, aldehydes, alkanes, amides) onto vinylpyridines was achieved. This approach provided access to alkylpyridines, which are important building blocks for the preparation of compounds with biological activity. The strategy was very simple and straightforward because it required only a small amount of a cheap decatungstate salt as photocatalyst

  实现了几种氢供体（醚，醛，烷烃，酰胺）的光催化加成到乙烯基吡啶上。这种方法提供了对烷基吡啶的访问，烷基吡啶是制备具有生物活性的化合物的重要组成部分。该策略非常简单明了，因为它只需要少量廉价的廉价的癸二酸盐作为光催化剂。作为附加的优点，该反应可以在阳光照射下以及在流动条件下进行。
• Stereoelectronics of silyloxybenzoic acids
  作者：Sami E. Varjosaari、Jeremy P. Hess、Paolo Suating、John M. Price、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.013

  日期：2015.1

  organic chemists generally think of silyl ethers as easier-to-cleave alkyl ethers, frequently neglecting to consider both the unique facets of elemental silicon and the size of commonly used trialkylsilyl protecting groups. In this study, several ortho- and para-silyloxybenzoic acids were investigated spectroscopically and as catalysts for a Friedel–Crafts reaction, with results highlighting some of the

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。