benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: RWMGKJQPANSGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以27.5%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基苯甲酸的立体电子学

  摘要：

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.013
• 作为产物：
  描述：

  柳酸苄酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60.7%的产率得到benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基苯甲酸的立体电子学

  摘要：

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.013

文献信息

• Stereoelectronics of silyloxybenzoic acids
  作者：Sami E. Varjosaari、Jeremy P. Hess、Paolo Suating、John M. Price、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.013

  日期：2015.1

  organic chemists generally think of silyl ethers as easier-to-cleave alkyl ethers, frequently neglecting to consider both the unique facets of elemental silicon and the size of commonly used trialkylsilyl protecting groups. In this study, several ortho- and para-silyloxybenzoic acids were investigated spectroscopically and as catalysts for a Friedel–Crafts reaction, with results highlighting some of the

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。