1,11-dimethoxy-2-hydroxy-6-methyl-9-phenyloxazolo[4,5-k]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,11-dimethoxy-2-hydroxy-6-methyl-9-phenyloxazolo[4,5-k]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 1,11-dimethoxy-2-hydroxy-6-methyl-9-phenyloxazolo[4,5-k]5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；(12S)-4,19-dimethoxy-13-methyl-7-phenyl-6-oxa-8,13-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.05,9.016,20]icosa-1(20),2,4,7,9,16,18-heptaen-18-ol
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: NMAAVICRZMNLNX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  波尔定碱 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 1,11-dimethoxy-2-hydroxy-6-methyl-9-phenyloxazolo[4,5-k]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  生物碱布尔丹的恶嗪和恶唑稠合衍生物及其通过 HMQC 和 HMBC 实验完成的结构和光谱分配

  摘要：

  新型杂环 1,11-二甲氧基-2-羟基-6-甲基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉、1,12-二甲氧基- 2-羟基-6-甲基-9-苯基-10H-恶嗪[5,6-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10-one和1,11 -二甲氧基-2-羟基-6-甲基-9-苯基恶唑并[4,5-k]-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉以生物碱胆碱为原料制备。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.852

文献信息

• NEW HETEROCYCLIC SKELETONS DERIVED FROM THE APORPHINE ALKALOID BOLDINE
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Carolina Jullian、Bruce K. Cassels、Claudio Saitz

  DOI：10.1081/scc-120014990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The abundant aporphine alkaloid (S)-(+)-boldine (1) was selectively nitrosated with sodium nitrite in acetic acid affording 8-nitrosoboldine (2) which was hydrogenated catalytically to give 8-aminoboldine (3). The latter was used as the starting material for annulations with ethyl ortho-formate to afford the corresponding oxazole (“boldine-9,8-oxazole”, 4), and with methyl benzoylformate giving

  摘要 丰富的阿朴啡生物碱 (S)-(+)-boldine (1) 在乙酸中用亚硝酸钠选择性亚硝化，得到 8-nitrosoboldine (2)，催化氢化得到 8-aminoboldine (3)。后者用作与原甲酸乙酯成环的起始材料，得到相应的恶唑（“boldine-9,8-恶唑”，4），与苯甲酰甲酸甲酯成环，得到苯基-恶嗪酮（“boldine-9,8 -苯基恶嗪酮”，5）。此后产物在室温下用 KOH/EtOH 处理，并以中等产率迅速转化为环缩合的苯基恶唑（“boldine-9,8-苯基恶唑”，6）。