N-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 6-(5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-ylmethyl)pteridine-2,4-diamine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₇
• 分子量: 369.429
• InChiKey: QQZVNNFURYIWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以39%的产率得到N-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的基于结构的设计：具有桥联的二芳基胺侧链的2，4-二氨基蝶啶类似物的合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  N-[（2,4-diaminopteridin-6-yl）methyl] dibenz是寻找来自艾滋病和其他免疫系统疾病患者的机会病原体的有效的和选择性抑制剂二氢叶酸还原酶（DHFR）的一部分， [b，f] azepine（4a）和相应的二氢二苯并[b，f] azepine，二氢ac啶，吩恶嗪，吩噻嗪，咔唑和二苯胺类似物是由2，4-二氨基-6-（溴甲基）哌啶在50-75中合成的在室温下，通过与胺的钠盐在干燥的四氢呋喃中反应，得到5％的收率。测试了产品抑制卡氏肺孢子虫（pcDHFR），弓形虫（tgDHFR），鸟分枝杆菌（maDHFR）和大鼠肝脏（rlDHFR）的DHFR的能力。该系列中效价和物种选择性最佳组合的成员是4a，IC（50）值分别针对四种酶，分别为0. 21、0.043、0.012和4.4 microM。二氢ac啶，吩噻嗪和咔唑类似物也是有效的，但非选择性。在测试的化合物中，4a是

  DOI：

  10.1021/jm990331q

文献信息

• Dibenz[B,F]azepine compounds, pharmaceutical compositions comprising same and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute

  公开号：US07056911B1

  公开（公告）日：2006-06-06

  The invention relates to pharmaceutically active compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention and particularly useful for the treatment or prophylaxis of diseases associated with parasitic infection such as pneumocystis pneumonia, toxoplasmosis, cryptosporidiosis, leischmaniasis and malaria.

  该发明涉及具有药用活性的化合物，以及利用或包含一种或多种这样的化合物的治疗方法和制药组合物。该发明的化合物特别适用于治疗或预防与寄生虫感染相关的疾病，如肺孢子虫肺炎、弓形虫病、隐孢子虫病、利什曼病和疟疾。