3-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: GULQRJNAGKHXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以79%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化重排：I2/TBHP/DMSO 介导的无金属轻松获得喹喔啉酮衍生物

  摘要：

  碘/TBHP/DMSO 介导的 3-styrylquinoxalin-2( 1H )-one氧化重排导致通过Kornblum 氧化以良好到高产率形成 3-aroylquinoxalin-2( 1H ) -one 。该方法在温和条件下通过氧化芳基迁移进行，然后是 C C 键断裂，并且不使用任何金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153268
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 对溴苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.08h， 以79%的产率得到3-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中取代3-styryl-1 H -quinoxalin-2-one的多组分合成

  摘要：

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.048

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.139343
  作者：Tsering, Dolma、Dey, Pratik、Amin, Tanzeeba、Goswami, Anindya、Kapoor, Kamal K.、Seth, Saikat Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139343

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides (generated in situ) with (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one as dipolarophile was developed to access a quinoxalinone containing spiropyrrolidine without using any catalyst. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against various cancer cell lines and found to be active on HCT-116 with IC50 2.1 µM. Structural characterization

  开发了偶氮甲嘧啶酰化物（原位生成）与 （E）-3-苯乙烯基喹啉-2（1H）-酮作为嗜偶极试剂的 1,3-偶极环加成反应，以在不使用任何催化剂的情况下获得含有螺吡咯烷的喹喔啶。评估合成化合物对各种癌细胞系的抗增殖活性，发现对 HCT-116 具有活性，IC50 为 2.1 μM。两种化合物，即化合物 4a 和 4d 的结构表征已通过单晶 X 射线衍射技术完成。化合物 4a 和 4d 的固态结构表明，合成的化合物在空间群 P21/c 的单斜晶系中结晶，并通过各种非共价相互作用稳定下来，使得 O–H···O， N–H···O， C–H···O， C–H···N 和 C–H···π交互。使用 Hirshfeld 表面分析评估非共价相互作用的定量 MESP 分析用于阐明分子间相互作用对分子堆积稳定的贡献。我们的研究通过 PIXEL 方法将相互作用能分解为各种成分（库仑、极化、色散和排斥），为螺吡咯烷
• Quinoxalinone substituted pyrrolizine (4h)-induced dual inhibition of AKT and ERK instigates apoptosis in breast and colorectal cancer by modulating mitochondrial membrane potential
  作者：Tanzeeba Amin、Rajneesh Paul Sharma、Khalid Bashir Mir、Nancy Slathia、Sonali Chhabra、Dolma Tsering、Pankul Kotwal、Madhulika Bhagat、Utpal Nandi、Raman Parkesh、Kamal K. Kapoor、Anindya Goswami

  DOI：10.1016/j.ejphar.2023.175945

  日期：2023.10
• Multicomponent synthesis of substituted 3-styryl-1H-quinoxalin-2-ones in an aqueous medium
  作者：Erivaldo P. da Costa、Sara E. Coelho、André H. de Oliveira、Renata M. Araújo、Livia N. Cavalcanti、Josiel B. Domingos、Fabrício G. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.048

  日期：2018.10

  is described. Sequential reactions of o-phenylenediamine with sodium pyruvate and aldehydes in 20% aqueous acetic acid containing sodium acetate provided the target products in good to high yields. The reaction is proposed to proceed via initial condensation of the diamine and pyruvate partners followed by an aldol condensation-type mechanism.

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。
• Intramolecular oxidative rearrangement: I2/TBHP/DMSO-mediated metal free facile access to quinoxalinone derivatives
  作者：Nancy Slathia、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153268

  日期：2021.8

  Iodine/TBHP/DMSO mediated oxidative rearrangement of 3-styrylquinoxalin-2(1H)-one led to the formation of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones in good to high yields via Kornblum oxidation. This methodology proceeds under mild conditions via oxidative aryl migration, followed by CC bond cleavage and does not make use of any metal.

  碘/TBHP/DMSO 介导的 3-styrylquinoxalin-2( 1H )-one氧化重排导致通过Kornblum 氧化以良好到高产率形成 3-aroylquinoxalin-2( 1H ) -one 。该方法在温和条件下通过氧化芳基迁移进行，然后是 C C 键断裂，并且不使用任何金属。