辛酸,2-亚甲基-3-羟基-,乙基酯 | 145316-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛酸,2-亚甲基-3-羟基-,乙基酯
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylene-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-methylideneoctanoate
• CAS: 145316-18-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DLBGHGHBWPCPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸,2-亚甲基-3-羟基-,乙基酯 在 三(五氟苯基)硼烷 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisubstituted alkenes by reductive dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3

  摘要：

  B(C6F5)(3) as a catalyst and polymethylhydrosiloxane as a hydride source have been employed for the reductive dehydroxylation of Baylis-Hillman adducts wherein the hydride adds in an S(N)2' manner onto the unactivated allyl alcohol moiety with concomitant elimination of the hydroxy group along with double bond migration. The products formed were found to be E in the case of ester adducts and Z in the case of nitrile adducts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 辛酸,2-亚甲基-3-羟基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂芳烃的脂肪族MBH加合物的区域和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  脂族Morita-Baylis-Hillman（MBH）与N-杂芳族亲核试剂（例如苯并咪唑，4,5-二苯基咪唑，苯并三唑和嘌呤）的钯催化区域和对映选择性烯丙基胺化反应是通过使用基于螺酮基的二膦来实现的（SKP）配体，并提供了一系列具有高选择性的手性支化N烯丙基产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201704772

文献信息

• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• Palladium-catalyzed intramolecular carbonyl allylation via Claisen rearrangement
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79019-8

  日期：1992.10

  Palladium-catalyzed intramolecular carbonyl allylation with SnCl2 by 5-substituted 4-methylene-5-(2-tetrahydropranyloxy)pentanals, prepared by Claisen rearrangement of 2-[1-(2-tetrahydropyranyloxy)alkyl]allyl vinyl ethers, occurred radioselectively at ambient temperature in DMI/H2O to give 2-substituted 3-methylenecyclopentanols in good yields.

  通过2- [1-（2-（4-四氢吡喃氧基）烷基]烯丙基乙烯基醚的克莱森重排制备的5-取代的4-亚甲基-5-（2-四氢戊氧基）戊醛与SnCl 2进行钯催化的分子内羰基烯丙基化反应，于在DMI / H 2 O中的室温下以良好的产率得到2-取代的3-亚甲基环戊醇。
• Synthesis of substituted butenolides by the ring closing metathesis of two electron deficient olefins: a general route to the natural products of paraconic acids class
  作者：N. Selvakumar、P. Kalyan Kumar、K. Chandra Shekar Reddy、B. Chandra Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.053

  日期：2007.3

  electron-withdrawing groups undergo RCM using the second generation Grubbs’ catalyst in the presence of a Lewis acid resulting in diverse butenolides in high isolated yields. This methodology provides a general route to the natural products of paraconic acids class, exemplified by a total synthesis of (±)-phaseolinic acid.

  在路易斯酸存在下，使用第二代格拉布斯催化剂，各种具有吸电子基团的丙烯酸烯丙酯经历了RCM，从而产生了高分离产率的各种丁烯内酯。该方法提供了一般途径生产对羟基苯甲酸类天然产物的例证，以（±）-菜豆酸的全合成为例。
• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。
• A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers
  作者：Imen Beltaïef、Souhaïra Hbaïeb、Rafaâ Besbes、Hassen Amri、Monique Villiéras、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-2220

  日期：1998.12