(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzyl-2-cyanopenta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzyl-2-cyanopenta-2,4-dienamide
• 英文别名: (E,E)-2-(benzylamido)-3-(3,4-methylenedioxystyryl)acrylonitrile；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-benzyl-2-cyanopenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: UURWETMCUDXPLA-AQHRCUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzyl-2-cyanopenta-2,4-dienamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到(E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cinnamaldehyde compounds

  摘要：

  描述了使用Heck反应制备肉桂醛、α,β-不饱和氰基酯和氰胺化合物的过程。还提供了进一步细化这些醛类化合物的方法。

  公开号：

  US20050033090A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 哌啶 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzyl-2-cyanopenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Design of novel monoamine oxidase-B inhibitors based on piperine scaffold: Structure-activity-toxicity, drug-likeness and efflux transport studies

  摘要：

  Piperine has been associated with neuroprotective effects and monoamine oxidase (MAO) inhibition, thus being an attractive scaffold to develop new antiparkinsonian agents. Accordingly, we prepared a small library of piperine derivatives and screened the inhibitory activities towards human MAO isoforms (hMAO-A and hMAO-B). Structure-activity relationship (SAR) studies pointed out that the combination of alpha-cyano and benzyl ester groups increased both potency and selectivity towards hMAO-B. Kinetic experiments with compounds 7, 10 and 15 indicated a competitive hMAO-B inhibition mechanism. Compounds 15 and 16, at 10 mu M, caused a small but significant decrease in P-gp efflux activity in Caco-2 cells. Compound 15 stands out as the most potent piperine-based hMAO-B inhibitor (IC50 = 47.4 nM), displaying favourable drug-like properties and a broad safety window. Compound 15 is thus a suitable candidate for lead optimization and the development of multitarget-directed ligands. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111770

文献信息

• Novel Compounds for Modulating Cell Proliferation
  申请人：Roifman M. Chaim

  公开号：US20070243612A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Novel styrylacrylonitrile compounds which are useful in treating a variety of cell proliferative disorders such as cancer are disclosed.

  本发明揭示了一种新型的苯乙烯腈化合物，可用于治疗多种细胞增殖性疾病，如癌症。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CINNAMALDEHYDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE CINNAMALDEHYDE
  申请人：LYMPHOSIGN INC

  公开号：WO2005000777A3

  公开（公告）日：2005-04-14
• US7598419B2
  申请人：——

  公开号：US7598419B2

  公开（公告）日：2009-10-06