(S)-2-{1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetonitrile hydrobromide | 608127-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetonitrile hydrobromide
• 英文别名: 3-(S)-(-)-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-ethyl]-pyrrolidine hydrobromide；(-)-3S-(1-carbonitrile-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidine hydrobromide；(3S)-1-[2-(2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)ethyl]-alpha,alpha-diphenyl-3-pyrrolidineacetonitrile Hydrobromide；2-[(3S)-1-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetonitrile;hydrobromide
• CAS: 608127-89-5
• 化学式: BrH*C₂₈H₂₈N₂O
• 分子量: 489.455
• InChiKey: CIQVSKIIOIPTSE-UFTMZEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetonitrile hydrobromide 在 potassium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到氢溴酸达非那新
  参考文献：
  名称：

  Method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种获得1,3-二官能基吡咯烷衍生物的方法，例如3-(S)-(-)-(1-羰胺基-1,1-二苯甲基)-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]吡咯烷，通常被称为达利那定，以及所述方法的中间体和制备它们的相应方法。

  公开号：

  EP2236509A1
• 作为产物：
  描述：

  {1-[2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯烷基}(二苯基)乙腈 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-{1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetonitrile hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种获得1,3-二官能基吡咯烷衍生物的方法，例如3-(S)-(-)-(1-羰胺基-1,1-二苯甲基)-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]吡咯烷，通常被称为达利那定，以及所述方法的中间体和制备它们的相应方法。

  公开号：

  EP2236509A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE DARIFÉNACINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2011070419A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Darifenacin hydrobromide of Formula (I). (i) condensing 3-(S)-(-)-1l-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine (III), or its salt, with a compound of Formula XIII in the presence of a. base in a solvent, wherein X represents Cl, Br, C1-3 alkyl sulfonate or C6-10 arγl sulfonate; to produce (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (ix) treating (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl]- 2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia) with an acid in a solvent and water mixture, (x) isolating pure (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (xi) treating pure Darifenacin (Ia) with HBr to produce Darifenacin hydrobromide (I).

  本发明涉及一种改进的制备Darifenacin hydrobromide（I）的过程。 (i) 在溶剂中，将3-(S)-(-)-1l-氨基-1,1-二苯甲基吡咯烷（III）或其盐与化合物XIII的化合物在碱的存在下缩合，其中X代表Cl、Br、C1-3烷基磺酸盐或C6-10芳基磺酸盐；以产生(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(ix) 在溶剂和水混合物中用酸处理(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(x) 分离纯净的(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(xi) 用HBr处理纯净的Darifenacin（Ia）以产生Darifenacin hydrobromide（I）。
• Stable hydrate of a muscarinic receptor antagonist
  申请人：Dunn James Peter

  公开号：US20050245597A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A stable solid hydrate of a muscarinic receptor antagonist is useful in the treatment of irritable bowel syndrome, diverticular disease, oesophageal achalasia, chronic obstructive airways disease, over active bladder (including symptoms of incontinence, urge and frequency), urinary incontinence, neurogenic urinary urgency or pollakiuria, treatment of bladder functional disorder, urinary leakage, painful or difficult urination caused by neurogenic bladder, spastic or hypertonic bladder, dysfunctional bladder syndrome, gastrointestinal disorders including gastrointestinal hyperactivity, and relaxing effect on intestinal smooth muscle cells.

  一种稳定的乙酰胆碱受体拮抗剂固体水合物在治疗肠易激综合征、结肠憩室病、食管失弛缓症、慢性阻塞性呼吸道疾病、过度活跃的膀胱（包括失禁、紧迫和频率症状）、尿失禁、神经源性尿急或排尿频繁、膀胱功能障碍的治疗、尿液泄漏、神经性膀胱引起的疼痛或排尿困难、痉挛性或高张性膀胱、功能性膀胱综合征、胃肠道疾病包括胃肠道过度活跃和对肠道平滑肌细胞的松弛作用中有用。
• STABLE HYDRATE OF A MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Dunn Peter James

  公开号：US20080167367A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A stable solid hydrate of a muscarinic receptor antagonist is useful in the treatment of irritable bowel syndrome, diverticular disease, oesophageal achalasia, chronic obstructive airways disease, over active bladder (including symptoms of incontinence, urge and frequency), urinary incontinence, neurogenic urinary urgency or pollakiuria, treatment of bladder functional disorder, urinary leakage, painful or difficult urination caused by neurogenic bladder, spastic or hypertonic bladder, dysfunctional bladder syndrome, gastrointestinal disorders including gastrointestinal hyperactivity, and relaxing effect on intestinal smooth muscle cells.

  一种稳定的毒蕈碱受体拮抗剂水合物固体在治疗肠易激综合征、憩室病、食管失弛缓症、慢性阻塞性气道疾病、过度活跃的膀胱（包括失禁、尿急和频率的症状）、尿失禁、神经源性尿急或多尿、膀胱功能障碍的治疗、尿液泄漏、由神经性膀胱、痉挛性或高张力膀胱、功能性膀胱综合征引起的疼痛或排尿困难以及胃肠道疾病（包括胃肠道过度活跃）和对肠道平滑肌细胞的松弛作用方面具有用途。
• WO2007/76157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/100651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——