乙酸1-甲基-2,2,2-三氯乙基酯 | 19376-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸1-甲基-2,2,2-三氯乙基酯
• 英文名称: 2-acetoxy-1,1,1-trichloropropane
• 英文别名: acetic acid-(β,β,β-trichloro-isopropyl ester)；Essigsaeure-(β,β,β-trichlor-isopropylester)；1,1,1-Trichlor-propanol-(2)-acetat；1-Trichlormethyl-1-acetoxy-ethan；2-Acetoxy-1,1,1-trichlor-propan；2,2,2-Trichloroisopropylacetat；1,1,1-Trichloropropan-2-yl acetate
• CAS: 19376-15-9
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 205.468
• InChiKey: YFLDUTFKTAURAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-57.5 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3737 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸1-甲基-2,2,2-三氯乙基酯 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1,1-二氯-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Faworski; Jozitsch, Chemisches Zentralblatt, 1899, vol. 70, # I, p. 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 氯仿 在 氢氧化钾 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到乙酸1-甲基-2,2,2-三氯乙基酯
  参考文献：
  名称：

  含氟阴离子的可回收相转移催化剂：多相体系 KOH(s)/CHCl3/nBu4NPF6 中二氯卡宾和 CCl3 阴离子的生成和反应

  摘要：

  带有 PF6- 和 BF4- 阴离子的四烷基铵盐已被认为是可回收的相转移催化剂，用于在非均相系统 KOH(s)/CHCl3 中从烯烃或醛合成 1,1-二氯环丙烷和 α-(三氯甲基)甲醇衍生物。催化剂在几个反应循环中保持其催化活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701034

文献信息

• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• An unusual reaction of trichloromethane with acylals in the interphase catalysis conditions.
  作者：G.V. Kryshtal、V.S. Bogdanov、L.A. Yanovskaya、Yu.P. Volkov、E.I. Trusova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87684-4

  日期：1982.1

  Aldehyde diacetates react with trichloromethane in the standard interphase catalysis conditions to form α-trichloromethylcarbinols or their acetates depending on temperature and time of the reaction.

  醛二乙酸酯在标准的相间催化条件下与三氯甲烷反应生成α-三氯甲基甲醇或它们的乙酸酯，具体取决于反应的温度和时间。
• Mechanism of the “michael addition” of nucleophiles to enol esters
  作者：Jonathan T. Martz、George W. Gokel、R.A. Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86181-5

  日期：1979.1
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7