乙酸11-十二碳烯酯 | 35153-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酸11-十二碳烯酯
• 中文别名: 11-十二碳烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: 11-Dodecenyl acetate
• 英文别名: dodec-11-en-1-yl acetate；11-dodecen-1-yl acetate；11-dodecen-1-ol acetate；Δ¹¹-Dodecenyl acetate；dodec-11-enyl acetate
• CAS: 35153-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: ANBOMSJGDBBKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  116.1±14.5℃
• LogP：
  5.512 (est)
• 保留指数：
  1604
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸11-十二碳烯酯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 11-十二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-tetradec-11-en-1-ol and (Z)-hexadec-11-en-1-ol from dodecane-1,12-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580036
• 作为产物：
  描述：

  13-羟基十三烷酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙酸11-十二碳烯酯
  参考文献：
  名称：

  一些昆虫性信息素的实际合成，10-和 12-Alken-1-ol 乙酸酯

  摘要：

  摘要 一些昆虫性信息素 10-dodecen-1-ol 醋酸酯 5a(Z/E) 和 12-tetradecen-1-ol 醋酸酯 5b(Z/E) 已由顺式 13-二十二碳烯酸 la 和 cis-15- 合成。通过关键中间体 11-十二碳烯-1-醇乙酸酯 4a 和 13-十四碳烯-1-醇乙酸酯 4b 的异构化得到二十碳烯酸 Ib。

  DOI：

  10.1080/00397919508013869

文献信息

• Hydrolytic selenoxide elimination reaction for the preparation of 2-chloro-1-olefins
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95954-9

  日期：——

  from terminal olefins by a sequence involving Markownikoff-addition of PhSeCl, chlorination of the resulting β-chloroalkyl phenyl selenides with SO2Cl2 and, after recrystallization, hydrolysis/selenoxide elimination in a two-phase system.

  通过区域控制的方式由末端烯烃通过以下顺序合成2-氯-1-烯烃：Markownikoff加成PhSeCl，将所得的β-氯烷基苯基硒化物用SO 2 Cl 2氯化，重结晶后，在两相系统。
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• Synthesis of 5-decenyl acetate and other pheromone components
  申请人：TillieChem, Inc.

  公开号：US06215019B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention relates to syntheses of 5-decenyl acetate, the major component in Peach Twig Borer pheromone, and other pheromone components. The syntheses entails few reaction steps, use commercially available starting materials, and have relatively short process times. A preferred embodiment of the syntheses involves self-metathesizing 1-hexene in the presence of Grubbs' catalyst, [(PCy3)2Cl2]Ru═CHPh. The resulting 5-decene is then reacted with an alcohol or acetate protected hexene under vacuum to yield 5-decenyl acetate. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment.

  本发明涉及合成5-癸烯酸乙酯，这是桃树枝蛾信息素中的主要成分，以及其他信息素成分。合成包括少量反应步骤，使用商业可获得的起始物质，并且具有相对较短的过程时间。合成的首选实施方式涉及在Grubbs催化剂（PCy3）2Cl2Ru=CHPh存在下自体交换1-己烯。然后，所得的5-癸烯与醇或乙酸保护的己烯在真空下反应，生成5-癸烯酸乙酯。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。
• Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Ruthenium Complexes as Improved Catalysts for Ethenolysis Reactions
  申请人：Marx Vanessa M.

  公开号：US20140309433A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Described herein are compounds and methods of catalyzing ethenolysis reactions, optionally on an industrial scale. In certain embodiments, the catalysts bear cyclic alkyl amino carbene (CAAC) ligands with an ortho substituent, such as a methyl substituent, on an N-aryl ring. When used to catalyze ethenolysis reactions, certain such compounds produce a turnover number greater than 50,000.

  本文描述了化合物和催化乙烯裂解反应的方法，可选择在工业规模上进行。在某些实施例中，催化剂带有带有一个N-芳基环上的一个类环烷基氨基甲烷（CAAC）配体的邻位取代基，例如一个甲基取代基。当用于催化乙烯裂解反应时，某些这样的化合物产生的周转次数大于50,000。

表征谱图