2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 9-Methoxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]furo[3,2-g]chromen-7-one；9-methoxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: IILMMGHYFRIVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到2-ethynyl-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  锌金协同催化苯并呋喃直接炔化。

  摘要：

  使用高价碘试剂 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) 基于金之间的协同作用首次实现了苯并呋喃的直接炔基化。催化剂和路易斯酸锌。观察到被烷基、芳基、卤素和醚基团取代的苯并呋喃的 C2-炔基化具有高选择性。在更复杂的药物 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 的情况下，该反应也很成功。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.204
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以37%的产率得到2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  锌金协同催化苯并呋喃直接炔化。

  摘要：

  使用高价碘试剂 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) 基于金之间的协同作用首次实现了苯并呋喃的直接炔基化。催化剂和路易斯酸锌。观察到被烷基、芳基、卤素和醚基团取代的苯并呋喃的 C2-炔基化具有高选择性。在更复杂的药物 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 的情况下，该反应也很成功。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.204

文献信息

• Zinc–gold cooperative catalysis for the direct alkynylation of benzofurans
  作者：Yifan Li、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.9.204

  日期：——

  The direct alkynylation of benzofurans was achieved for the first time using the hypervalent iodine reagent 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) based on the cooperative effect between a gold catalyst and a zinc Lewis acid. High selectivity was observed for C2-alkynylation of benzofurans substituted with alkyl, aryl, halogen and ether groups. The reaction was also successful

  使用高价碘试剂 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) 基于金之间的协同作用首次实现了苯并呋喃的直接炔基化。催化剂和路易斯酸锌。观察到被烷基、芳基、卤素和醚基团取代的苯并呋喃的 C2-炔基化具有高选择性。在更复杂的药物 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 的情况下，该反应也很成功。