isopropyl cis-6-hexadecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl cis-6-hexadecenoate
• 英文别名: Isopropyl cis-6-hexadecenoate；propan-2-yl (Z)-hexadec-6-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: QSPUZBVLBZGFBI-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸异丙酯 在 disodium glutamate 、 resting cells of a mutant 、 Rhodococcus sp. strain KSM-MT₆₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 isopropyl cis-6-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a MutantRhodococcusStrain

  摘要：

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1064

文献信息

• Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a Mutant<i>Rhodococcus</i>Strain
  作者：Kenzo KOIKE、Mikio TAKAIWA、Yoshiharu KIMURA、Shigeo INOUE、Susumu ITO

  DOI：10.1271/bbb.64.1064

  日期：2000.1

  Substrate specificity of cis-desaturation of alipahtic compounds by resting cells of a mutant, Rhodococcus sp. strain KSM-MT66, was examined. Among substrates tested, the rhodococcal cells were able to convert n-alkanes (C13-C19), 1-chloroalkanes (C16 and C18), ethyl fatty acids (C14-C17) and alkyl (C1-C4) esters of palmitic acid to their corresponding unsaturated products of cis configuration. The products from n-alkanes and 1-chloroalkanes had a double bond mainly at the 9th carbon from their terminal methyl groups, and the products from acyl fatty acids had a double bond mainly at the 6th carbon from their carbonyl carbons.

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。
• JPH00276588A
  申请人：——

  公开号：JPH00276588A

  公开（公告）日：1990-03-15
• JPH0276588A
  申请人：——

  公开号：JPH0276588A

  公开（公告）日：1990-03-15
• Production of Isopropyl<i>cis</i>-6-Hexadecenoate by Regiospecific Desaturation of Isopropyl Palmitate by a Double Mutant of a<i>Rhodococcus</i>Strain
  作者：Kenzo KOIKE、Mikio TAKAIWA、Katsutoshi ARA、Shigeo INOUE、Yoshiharu KIMURA、Susumu ITO

  DOI：10.1271/bbb.64.399

  日期：2000.1

  Resting cells of a double mutant noted as KSM-MT66, derived from Rhodococcus sp. strain KSM-B-3 by UV irradiation, were found to cis-desaturate isopropyl hexadecanoate, yielding isopropyl cis-6-hexadecenoate. Addition of sodium glutamate (1.0%), MgSO4 (2 mM), and thiamine (2 mM) increased the productivity of the unsaturated product in phosphate buffer. Optimal temperature and pH for the reaction were around 26°C and 7, respectively. Under the optimized conditions, more than 50 g/l of isopropyl cis-6-hexadecenoate was produced after a 3-day incubation by resting cells of the mutant. Thus, cis-6-hexadecenoic acid, the main component of human sebaceous lipids, can be manufactured economically by the rhodococcal bioconversion.

  通过紫外线照射从 Rhodococcus sp. 菌株 KSM-B-3 中提取的 KSM-MT66 双突变体的静止细胞可顺式脱十六酸异丙酯，生成顺式-6-十六碳烯酸异丙酯。在磷酸盐缓冲液中加入谷氨酸钠（1.0%）、硫酸镁（2 mM）和硫胺（2 mM）可提高不饱和产物的生产率。反应的最佳温度和 pH 值分别约为 26°C 和 7。在优化条件下，突变体静止细胞经过 3 天培养后，可产生超过 50 克/升的顺式-6-十六碳烯酸异丙酯。因此，人类皮脂的主要成分顺式-6-十六碳烯酸可以通过红球菌生物转化经济地生产出来。