2-methyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one oxime
• 英文别名: (NZ)-N-(2-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-7-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: MJPSCVJRLYCMOA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one oxime 、 2-methyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻唑-7-酮肟药物，制备方法及其应 用

  摘要：

  本发明涉及四氢苯并噻唑‑7‑肟化合物，该药物的结构式包括四氢苯并噻唑‑7‑酮肟的顺式异构体及反式异构体：药物还包括上述顺反异构体药学上可接受的盐(HX)。具体制备步骤为2‑溴代‑1,3‑环己二酮(原料1)和硫代酰胺在乙醇作溶剂的条件下回流过夜，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮(中间体2)；将中间体2与盐酸羟胺在冰乙酸钠作用下无水乙醇溶剂中回流，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟(中间体3)；将中间体3和溴丙炔溶解在无水乙腈中，在氢化钠的作用下，搅拌反应得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟醚(中间体4)；将中间体4在CuI作催化剂与叠氮中间体发生1,3‑偶极环加成反应得到四氢苯并噻唑‑7‑酮肟类药物。并将其应用于制备治疗抗胃癌药物上。

  公开号：

  CN104725367B

文献信息

• Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton
  作者：Olesia G. Kulyk、Dmytro A. Biloborodov、Maksim A. Cherevatenko、Yevhen Y. Shyriakin、Alexander Yu. Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Valerii V. Vashchenko、Valeriy D. Orlov、Maksim A. Kolosov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1808224

  日期：2020.12.1

  Abstract Thiazole derivatives represent an important class of azole heterocycles with a broad spectrum of biological activity and, therefore, the synthesis of these compounds is of remarkable concern. We present here practical and reliable protocol for synthesis of some 5-acylthiazoles and demonstrate their utility in the preparation of several new series of thiazole-containing building blocks through

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要