2-(3-hydroxy-3-phenyl-1-propynyl)thioanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-phenyl-1-propynyl)thioanisole
• 英文别名: 3-(2-Methylsulfanylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；3-(2-methylsulfanylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: RLDWTGDDGYAUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-phenyl-1-propynyl)thioanisole 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二取代苯并[b]噻吩的一锅连续环化-烷基化策略

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00358e
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxy-3-phenyl-1-propynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂加成硫使稠合噻吩开环

  摘要：

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1674

文献信息

• Synthesis of 3-iodobenzo[b]thiophenes via iodocyclization/etherification reaction sequence
  作者：Tanay Kesharwani、Jason Craig、Cathlene Del Rosario、Renee Shavnore、Cory Kornman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.064

  日期：2014.12

  An efficient method was developed for the synthesis of benzo[b]thiophene core structure using a two-step, multicomponent reaction resulting in favorable yields. This convergent reaction requires room temperature thus eliminating the harsh reaction conditions usually associated with the synthesis of benzo[b]thiophene ring structures. Used in many drugs that treat conditions such as osteoporosis, asthma, and fungal infections, the benzo[b]thiophene core structure is of extreme importance to medicinal and pharmaceutical research. The key step in this process involves the use of an iodine as a cyclizing agent that acts simultaneously as a catalyst. Alcohols such as alkyl, allyl, propargyl, and benzylic are employed to prepare a diverse library of 3-iodobenzo[b]thiophenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Green synthesis of benzo[b]thiophenes via iron(III) mediated 5-endo-dig iodocyclization of 2-alkynylthioanisoles
  作者：Tanay Kesharwani、Cory T. Kornman、Amanda L. Tonnaer、Andrew D. Royappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.037

  日期：2016.1

  A reaction of iron(III) chloride with sodium iodide was used to generate iodine for an innovative take on electrophilic cyclization. With ethanol as solvent, the reaction was observed to provide ideal conditions for iodocyclization of 2-alkynylthioanisoles. The fundamental step allows formation of iodine which becomes free to undergo reaction with the starting alkyne to yield the cyclized product. Implementing environmentally benign and simple chemistry, 2-iodosubstituted benzo[b]thiophenes were synthesized in high yields to produce an interesting display of useful molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aromatic Ring Opening of Fused Thiophenes via Organolithium Addition to Sulfur
  作者：B. Hill、M. De Vleeschauwer、K. Houde、M. Belley

  DOI：10.1055/s-1998-1674

  日期：1998.4

  Organolithium reagents can add to the sulfur atom of thiophenes that are substituted by a chlorine atom and fused to another aromatic system, at -78 °C, to give ortho-substituted aryl sulfides.

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。
• A one-pot successive cyclization–alkylation strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Christopher Cunningham、Matthew Cloyd、Aimee Phillips、Soha Khan、Katherine Whalen、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1039/d1ob00358e

  日期：——

  In this study, a new environmentally benign iodine-mediated one-pot iodocyclization/alkylation strategy for the synthesis of benzo[b]thiophene derivatives starting from 2-alkynylthioanisoles was developed. The synthesis of a diverse population of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes was achieved in high yields by employing moderate reaction conditions using 1,3-dicarbonyl substrates as the nucleophile

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。