benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene
• 英文别名: Octacyclo[13.12.2.116,20.02,11.03,8.012,28.025,29.024,30]triaconta-1(27),2(11),3,5,7,9,12(28),13,15(29),16,18,20(30),21,23,25-pentadecaene
• 化学式: C₃₀H₁₆
• 分子量: 376.457
• InChiKey: VPIRLGHDMUXRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of terrylene and its isomer benzoindenoperylene

  摘要：

  3-(1-Naphthyl)perylene 是通过 3-bromoperylene 和 1-naphthaleneboronic acid 的钯催化交叉偶联反应合成的。3-(1-naphthyl)perylene 的氧化环脱氢反应可选择性地得到三芳基或其异构体苯并[4,5]茚并[1,2,3-cd]perylene。与文献方法相比，作为单分子光谱重要荧光团的三芳基的产率显著提高。苯并茚并苝的最大吸收波长为 508 纳米，与三芳基相比不显示荧光。

  DOI：

  10.1039/b516264e

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  申请人：THE UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE

  公开号：US20140378727A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Compounds such as terrylene or quaterrylene may now be prepared in relatively high yield by reaction of naphthalene or perylene via Scholl-type coupling in the presence of a superacid and an oxidant in an inert solvent.

  本发明涉及多环芳香化合物的合成。通过在惰性溶剂中加入超酸和氧化剂，利用Scholl型偶联反应，现在可以相对高产率地通过萘或苝来制备诸如四苝烯或八苝烯等化合物。
• Facile synthesis of terrylene and its isomer benzoindenoperylene
  作者：Yuri Avlasevich、Christopher Kohl、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b516264e

  日期：——

  3-(1-Naphthyl)perylene was synthesised by a palladium-catalysed cross-coupling reaction of 3-bromoperylene and 1-naphthaleneboronic acid. Oxidative cyclodehydrogenation of 3-(1-naphthyl)perylene selectively afforded terrylene or its isomer, benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene. The yield of terrylene, an important fluorophore for single molecular spectroscopy, was significantly improved in comparison to literature methods. Benzoindenoperylene has an absorption maximum at 508 nm and shows no fluorescence in contrast to terrylene.

  3-(1-Naphthyl)perylene 是通过 3-bromoperylene 和 1-naphthaleneboronic acid 的钯催化交叉偶联反应合成的。3-(1-naphthyl)perylene 的氧化环脱氢反应可选择性地得到三芳基或其异构体苯并[4,5]茚并[1,2,3-cd]perylene。与文献方法相比，作为单分子光谱重要荧光团的三芳基的产率显著提高。苯并茚并苝的最大吸收波长为 508 纳米，与三芳基相比不显示荧光。