乙酸三溴苯酯 | 607-95-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙酸三溴苯酯
• 中文别名: 2,4,6-三溴乙酸苯酯
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl acetate
• 英文别名: (2.4.6-Tribrom-phenyl)-acetat；acetic acid-(2,4,6-tribromo-phenyl ester)；Essigsaeure-(2,4,6-tribrom-phenylester)；2.4.6-Tribrom-1-acetoxy-benzol；(2,4,6-tribromophenyl) acetate
• CAS: 607-95-4
• 化学式: C₈H₅Br₃O₂
• 分子量: 372.839
• InChiKey: SLENHFBXWIEZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1704.4;1694.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸三溴苯酯 在 lithium chloride 、 锌 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-二溴苯酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯化锂存在下镁的制备多官能芳基镁，芳基锌和苄基锌试剂

  摘要：

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900575
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 溴 作用下， 生成 乙酸三溴苯酯
  参考文献：
  名称：

  Seelig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Highly Efficient and Selective Procedures for the Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides via Palladium-Catalyzed Ene-Yne Coupling and Palladium- or Silver Catalyzed Lactonization of (Z)-2-En-4-ynoic Acids. Synthesis of Rubrolides A, C, D, and E
  作者：Matin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1055/s-1997-1513

  日期：1997.1

  The diacetates of rubrolides A, C, D, and E (1 a-d) were prepared in modest yields by the Pd-catalyzed cross coupling-lactonization tandem reaction of 5a or 5b with 6a or 6b using Cl2Pd(PPh3)2 and CuI as catalysts. The feasibility of converting the diacetates into rubrolides was demonstrated by the synthesis of rubrolide C by treatment of 1b with methanolic K2CO3 in THF. A detailed investigation of various parameters and conditions has indicated that formation of the corresponding six-membered lactones 7 and/or the cross coupling-lactonization-Heck substitution products 11 can be serious side reactions under non-optimized conditions and that the use of Pd(PPh3)4 rather than phosphine-free complexes, e.g., Cl2Pd(PhCN)2, or complexes of low phosphine content, e.g., Cl2Pd(PPh3)2, along with CuI and Net3 in MeCN provides satisfactory conditions for the cross coupling-lactonization tandem reaction. Thus, the diacetate of rubrolide A (1 a) was prepared in 70% isolated yield. The optimized conditions reported herein appear to be generally applicable to the stereoselective and regioselective synthesis of γ-alkylidenebutenolides in a highly efficient manner.

  以 Cl2Pd(PPh3)2 和 CuI 为催化剂，通过钯催化 5a 或 5b 与 6a 或 6b 的交叉偶联-内酯化串联反应，制备出了红石榴内酯 A、C、D 和 E 的二乙酸酯（1 a-d），收率不高。通过在 THF 中用甲醇 K2CO3 处理 1b 合成红石榴苷 C，证明了将二乙酸酯转化为红石榴苷的可行性。对各种参数和条件的详细研究表明，在非优化条件下，形成相应的六元内酯 7 和/或交叉偶联-内酯化-赫克取代产物 11 可能会产生严重的副反应，因此应使用 Pd(PPh3)4，而不是无磷络合物，例如 Cl2Pd(PhCN)、Cl2Pd(PhCN)2，或膦含量较低的络合物，如 Cl2Pd(PPh3)2，以及在 MeCN 中的 CuI 和 Net3，为交叉偶联-内酯化串联反应提供了令人满意的条件。因此，红石榴内酯 A 的二乙酸酯（1 a）的制备分离收率为 70%。本文报告的优化条件似乎普遍适用于高效合成δ-亚烷基丁烯内酯的立体选择性和区域选择性。
• Seroprevalence of varicella zoster virus, parvovirus B19 and Toxoplasma gondii in a Melbourne obstetric population: implications for management
  作者：Harin Karunajeewa、David Siebert、Rachel Hammond、Suzanne Garland、Heath Kelly

  DOI：10.1111/j.1479-828x.2001.tb01289.x

  日期：2001.2

  At an antenatal clinic at a Melbourne obstetric hospital, 308 women were questioned about a known past history of infection with varicella zoster virus (VZV), human parvovirus B19 and Toxoplasma gondii. Immunoglobulin G (IgG) concentrations were determined for the 3 infectious agents and a recalled history of infection was compared with the presence of specific antibody. Exactly 66% of women recalled being infected with chickenpox (VZV) and 94% showed serological evidence of past exposure. Although 64% of women had parvovirus specific IgG, only one gave a definite history of past parvovirus infection. None of the 23% of women with evidence of previous exposure to Toxoplasma gondii recalled a past infection. The proportion of antenatal women at risk in this study was used to estimate the potential burden of disease from congenital infections in Australia and to examine implications for management of pregnancies complicated by these 3 infections.

  摘要在墨尔本一家产科医院的产前门诊中，308 名产妇被问及过去是否感染过水痘带状疱疹病毒 (VZV)、人类细小病毒 B19 和弓形虫。测定了这三种传染源的免疫球蛋白 G (IgG) 浓度，并将回忆起的感染史与特异性抗体的存在进行了比较。66%的妇女回忆起曾感染过水痘（VZV），94%的妇女有血清学证据表明曾接触过水痘。虽然 64% 的妇女有 parvovirus 特异性 IgG，但只有一名妇女明确表示过去曾感染过 parvovirus。在有证据表明曾接触过弓形虫的 23% 孕妇中，没有一人回忆起曾感染过弓形虫。这项研究中的产前高危妇女比例被用来估算澳大利亚先天性感染可能造成的疾病负担，并研究这三种感染对并发妊娠管理的影响。
• Jin, Tong-Shou; Ma, Yan-Ran; Li, Tong-Shuang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 109 - 110
  作者：Jin, Tong-Shou、Ma, Yan-Ran、Li, Tong-Shuang、Zhang, Zhan-Hui、Duan, Guang-Bo

  DOI：——

  日期：——
• CCCXLII.—Acetylation in aqueous alkaline solutions
  作者：Frederick Daniel Chattaway

  DOI：10.1039/jr9310002495

  日期：——