12H-naphtho[1,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12H-naphtho[1,2-b]carbazole
• 英文别名: 13H-naphtho [2,1-a] carbazole；10-Azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene；10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: YQDJBSYRFHEICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-(phenylsulfonyl)-12H-naphtho[1,2-b]carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到12H-naphtho[1,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797

文献信息

• Synthesis of Carbazoles from Ynamides by Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol050609a

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels-Alder reactions of ynamides is reported. By using this approach, carbazoles and benzo[b]-, tetrahydrobenzo[b]-, naphtho[1,2-b]-, naphtho[2,1-b]-, and dibenzo[a,c]carbazoles have been prepared in moderate-to-good yields.

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。
• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014098447A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  본 발명은 벤조카바졸 모이어티의 말단에 인돌 모이어티가 융합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에서는 상기 화합물을 하나 이상의 유기층, 바람직하게는 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등이 향상될 수 있다.
• KR101601356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——